Streetwear-Kleidung ist notorisch schwer zu definieren, selbst von denen, die sie tragen. Dies mag daran liegen, dass Streetwear, wie der Name schon sagt, weitgehend eine basisnahe Modebewegung ist, die von dem, was derzeit „auf der Straße“ passiert, beeinflusst wird und sich daher ständig weiterentwickelt. Es ist jedoch möglich, einige allgemeine Prinzipien der Streetwear zu isolieren. Im Vordergrund stehen meist lässige, bequeme Teile wie Jeans, T-Shirts, Baseballcaps und Sneakers. Es ist auch von Hip-Hop- und Skateboard-Stilen sowie der Nostalgie der 1980er Jahre beeinflusst und bietet oft kräftige Farben, grafische Drucke sowie Retro-Designs und Logos.
Viele Liebhaber von Streetwear-Kleidung sind der Meinung, dass die Bewegung Ende des 20. Jahrhunderts als Reaktion auf den massenproduzierten „Mall“-Stil entstand. Die frühe Streetwear-Bekleidungsbewegung ließ sich zwar teilweise von der bestehenden Hip-Hop- und Skateboard-Mode inspirieren, bot ihren Teilnehmern aber auch die Möglichkeit, ihre Individualität auszudrücken, indem sie den Stilen, die ihr vorausgingen, unbeschwerte, skurrile oder avantgardistische Stücke hinzufügte . Durch die Kreation ihrer eigenen Looks fühlten sich Streetwear-Befürworter eine Alternative zur „Mall“-Mode etabliert. Es ist daher vielleicht ironisch, dass zu Beginn des 21. Jahrhunderts viele massenproduzierte Mode einen deutlichen Einfluss auf die Streetwear zeigten.
Da sich die Streetwear-Bekleidungsbewegung ständig weiterentwickelt, ist es schwierig, die spezifischen Stücke, die dazu gehören, zu katalogisieren. Im Allgemeinen basiert der Streetwear-Stil jedoch oft auf lässigen, bequemen Basics wie Jeans, T-Shirts, Baseballcaps und Sneakers. Neben Skateboarding und Hip-Hop ist Streetwear-Kleidung oft auch von der Nostalgie der 1980er Jahre beeinflusst. So weisen Streetwear-Pieces oft auffällige Grafikprints in Day-Glo-Farben und augenzwinkernde Retro-Logos auf. Die von Streetwear-Enthusiasten bevorzugten Sneaker sind oft von klassischen High-Top-Designs der 1980er Jahre inspiriert.
Normalerweise wird Streetwear-Mode als eine Bewegung des Volkes verstanden, die keine strengen Regeln hat und sich ständig verändert. Diese demokratischen Assoziationen bedeuten jedoch nicht unbedingt erschwingliche Kleidung. Eines der Kernelemente der Streetwear-Bekleidung sind limitierte oder Sammlereditionen, wie zum Beispiel Sneakers in kleinen Stückzahlen von großen Sportbekleidungsherstellern. Der Kauf und das Tragen solcher schwer zu beschaffender Stücke hilft Streatwear-Enthusiasten, Individualität zu zeigen und zu vermeiden, wie ein Mitglied der Masse auszusehen. Dieser Weg zur Individualität ist jedoch oft mit einem hohen Preis verbunden, da Sneakers, Caps und andere Teile in Sondereditionen 200 US-Dollar (USD) oder mehr kosten können.