Die ältesten amerikanischen Städte liegen alle an der Atlantikküste. Europäische Siedler kamen zuerst an die Ostküste und gründeten bereits Anfang des 16. Jahrhunderts Städte. Es sind nicht nur die ältesten Städte an der Ostküste, sondern auch einige der wichtigsten Ereignisse der amerikanischen Geschichte fanden dort statt. Die ersten Besucher des heutigen Nordamerikas waren höchstwahrscheinlich die Wikinger um das Jahr 1000 n. Chr. Warum zeigen die ältesten amerikanischen Städte keinen Einfluss der Wikinger? Historiker glauben, dass die Wikinger nur besuchten, um zu erkunden, und sie hatten nie die Absicht, sich auf dem neuen Land niederzulassen.
Die Spanier waren die ersten Entdecker, die blieben, dicht gefolgt von anderen Europäern. Ihre Anwesenheit ist in einigen der ältesten amerikanischen Städte der Ostküste gut zu sehen, darunter Boston, New York, Philadelphia, die alle fast vierhundert Jahre alt sind.
Die älteste durchgehend bewohnte Siedlung ist St. Augustine in Florida. Am 28. August 1565 gegründet, ist sie die älteste noch existierende amerikanische Stadt. Dicht dahinter liegt Santa Fe, New Mexico, das 1598 gegründet, aber erst 1610 offiziell anerkannt wurde.
Einige der anderen ältesten amerikanischen Städte sind Jamestown, gegründet 1607, und Plymouth, gegründet 1620. Weit voneinander entfernt im modernen Virginia und Massachusetts gelegen, wurden sie zum Symbol für das, was das neue Land zu bieten hatte. Jamestown war die erste Kolonie, die im Nordosten ständige Einwohner beherbergte, nachdem 18 frühe Versuche zu einer Katastrophe führten. Plymouth Rock war der Ausschiffungspunkt der Pilger, die mit der Mayflower ankamen.
Die Europäer brauchten weitere hundert Jahre, um Siedlungen an der Westküste zu errichten. Die ersten Erkundungen erreichen die Küste 1513, aber die ältesten amerikanischen Städte an der Westküste sind kaum 300 Jahre alt. Baja California war das erste Gebiet, das ständige Einwohner bekam. Am 25. Oktober 25 wurde die „Misión de Nuestra Señora de Loreto Conchó“ gegründet. Loreto hält jedoch nicht den Titel einer der ältesten amerikanischen Städte, da die Mission 1697 geschlossen wurde.