Phenolphthalein ist eine organische Verbindung, die chemisch unter der Formel C20H14O4 zusammengefasst wird. Wie die Formel vermuten lässt, enthält dieses Molekül 20 Kohlenstoffatome, 14 Wasserstoffatome und vier Sauerstoffatome. Phenolphthalein wird vor allem als Säure-Basen-Indikator verwendet und wurde früher als Bestandteil von Abführmitteln populär gemacht. Dieses Molekül wird aufgrund einer Diskrepanz zwischen seinen sauren und stark basischen Reaktionen am genauesten als basischer Indikator verwendet.
Als Säure-Base-Indikator ändert Phenolphthalein seine Farbe in Abhängigkeit von der chemischen Natur der Substanz, der es ausgesetzt ist. Wird Phenolphthalein einer sauren Substanz ausgesetzt, wird es farblos. Wenn er einer basischeren Substanz ausgesetzt wird, wird dieser spezielle Indikator fast rosa. Das Extrem, bis zu dem die getestete Substanz entweder basisch oder sauer ist, beeinflusst die Art und Weise, wie sie den Indikator verändert, und im Fall von Phenolphthalein verursacht eine stark saure Reaktion eine orange oder tiefviolette Farbe, und eine stark basische Substanz führt zu einem farblosen Aussehen .
Die Gründe, warum Indikatoren die Farbe ändern, können chemisch erklärt werden. Jede existierende Substanz erscheint und funktioniert aufgrund ihrer chemischen Natur so, wie sie es tut. Eine solche Änderung, wie beispielsweise die Ladung des Moleküls, kann daher seine physikalischen Eigenschaften stark beeinflussen. Eine Säure oder eine Chemikalie, die dazu neigt, positiv geladene Ionen freizusetzen, erzeugt eine positiv geladene Form von Phenolphthalein, daher eine spezifische Farbänderung. Umgekehrt absorbiert eine Base überschüssige positive Ionen, die auch einen Indikator in bestimmter Weise verändern können.
Phenolphthalein, das 1871 vom deutschen Chemiker Adolf Van Baeyer entdeckt wurde, wird normalerweise in Säure hergestellt. Dies liegt daran, dass es nicht sehr wasserlöslich ist und dazu neigt, sich in einer Lösung auf Alkoholbasis vollständiger zu vermischen. Als Abführmittel verwendet, war sein Mechanismus eine leichte Reizung des Dünndarms und eine stärkere Reizung des Dickdarms, was den Stuhlgang förderte. Diese Darmreizung beginnt typischerweise nach sechs bis acht Stunden und dauert bekanntermaßen drei oder vier Tage.
Medizinische Untersuchungen legen nahe, dass die Verwendung von Phenolphthalein als Abführmittel aufgrund seiner krebserregenden Wirkung unsicher ist. Die meisten modernen Abführmittel enthalten diesen Stoff daher wegen der damit verbundenen Gefahren nicht. Weniger schwerwiegende Nebenwirkungen dieses Abführmittels sind Hautausschlag oder Nierenreizung. Es wurden Untersuchungen zu den spezifischen Mechanismen seiner krebserzeugenden Wirkung sowie zu möglichen anderen Verwendungen von Phenolphthalein durchgeführt.