Da die US-Armee durch den Bürgerkrieg, der nur 30 Jahre vor dem Spanisch-Amerikanischen Krieg stattfand, so erschöpft war, rief Präsident William McKinley 1898 die Bürger des Landes auf, sich freiwillig zum Dienst zu melden. Daraufhin wurden drei Regimenter einberufen zu kämpfen, obwohl nur einer – die Rough Riders des 1st United States Volunteer Cavalry Regiments – von April bis August 1898 unter dem Kommando von Colonel Leonard Wood tatsächlich im Kampf war. Sie erhielten den Spitznamen aufgrund ihres robusten Cowboy-ähnlichen Aussehens aufgrund ihrer einzigartigen Uniformen, die aus einem blauen Flanellhemd mit braunen Hosen und Leggings in den Stiefeln, einem lässigen Cowboyhut und einem um den Hals geknoteten Bandana bestanden. Später bekannt als „Roosevelt’s Rough Riders“, wurde die Gruppe schließlich von Theodore Roosevelt kommandiert, als Colonel Wood das Kommando über die 1. Kavalleriebrigade übernahm. Die Gruppe hatte schließlich trotz zahlreicher Widrigkeiten bei Kämpfen in Kuba Erfolg.
Diese Freiwilligengruppe bestand aus Männern aus allen Gesellschaftsschichten, wobei die Hauptanforderung darin bestand, dass die Männer gesund, reiten und mit einem Gewehr umgehen können. Von Cowboys bis Indianer, von Goldsuchern bis hin zu Spielern, College-Studenten bis hin zu Buffalo-Soldaten, die Crew war leicht zu zusammengestellt und tatsächlich musste Colonel Wood viele Männer abweisen, als die 1,250 Plätze besetzt waren. Aus Texas, Oklahoma, New Mexico, Arizona und Indian Territory gezogen, hoffte Wood, dass ihre normale Arbeitsumgebung diese Männer für das Klima Kubas gut geeignet machen würde. Unter den Reihen befanden sich Militärveteranen des amerikanischen Bürgerkriegs, die als Kommandeure innerhalb der Einheit dienten und bei der Einrichtung eines effektiven Trainingsprogramms für die Soldaten halfen.
Dank Roosevelts vorheriger Position als stellvertretender Marineminister und der festen Überzeugung, dass die USA in den Kampf um die Unabhängigkeit Kubas einbezogen werden sollten, hatten die Rough Riders eine Vielzahl von Waffen zur Auswahl. Jedes Mitglied erhielt ein M1892/98 Springfield Repetiergewehr, und die Offiziere trugen neue M1895 Winchester-Unterhebelgewehre, beide mit Kaliber .30 Army. Zusätzlich zur Standardausrüstung trug die reguläre Kavallerie auch ein Krag-Jorgensen-Karabinergewehr und ein wohlhabender Spender schenkte ihnen zwei gasbetriebene M1895 Colt-Browning-Maschinengewehre.
Eine Gruppe von 1060 Rough Riders, zusammen mit 1258 Pferden und Maultieren, reiste im Mai 1898 nach Tampa, Florida, ab. Aufgrund des politischen Drucks aus Washington, DC, reiste die Einheit vorzeitig nach Kuba ab, was dazu führte, dass sie rund 400 Mann zurücklassen mussten und fast alle Pferde, auf denen sie trainiert wurden. Nachdem sie in Kuba nur mit den Vorräten angekommen waren, die die Männer auf dem Rücken tragen konnten, ohne Transportmittel und ohne ein Viertel ihrer Kampfkraft, überholten die Männer erfolgreich einen tief verwurzelten Feind, der vollständig zu ihren eigenen Bedingungen kämpfte, und übernahmen die Kontrolle über mehrere strategische Orte auf der Insel. Die Rough Riders kehrten am 14. August 1898 nach Long Island, New York, zurück.