Xanthine sind eine Gruppe von Verbindungen, die Derivate von Xanthin, einer Purinbase, sind. Diese Verbindungen sind Alkaloide und umfassen so übliche milde Stimulanzien wie Koffein und Theobromin, das in Schokolade enthalten ist. Einige werden medizinisch verwendet, um Asthma und andere Atemwegserkrankungen zu behandeln. Xanthin ist an der menschlichen Physiologie beteiligt und ist ein Zwischenprodukt bei der Produktion von Harnsäure. Es gibt eine genetische Störung, die als Xanthinurie bekannt ist und den Xanthinstoffwechsel stört.
Die chemische Grundstruktur dieser Verbindungen ist eine Purinbase. Dies ist eine Art von Molekül mit zwei verschmolzenen aromatischen Ringen, die Stickstoff-, Kohlenstoff- und Wasserstoffmoleküle enthalten. Sie sind sehr verbreitet, da zwei dieser Basen Bestandteile von DNA und RNA sind. Dies sind Guanin und Adenin. Xanthin scheint auch außerirdisch gefunden zu werden, wenn man eine Analyse seines Einschlusses in den in Australien gefundenen Murchison-Meteorit berücksichtigt.
Xanthine wirken als milde Stimulanzien und helfen, die Atmung zu verbessern. Dies macht sie nützlich zur Behandlung von Asthma, Emphysem und chronischer Bronchitis. Die in der Medizin am häufigsten verwendeten Derivate von Xanthin haben eine Methyl- oder CH3-Gruppe. Es gibt mehrere Wirkmechanismen und verschiedene Medikamente üben unterschiedliche Selektivitäten aus.
Diese Verbindungen stimulieren jedoch auch die Herzfrequenz und beeinflussen das zentrale Nervensystem und können toxische Nebenwirkungen haben. Aus diesem Grund sind sie nicht die erste Klasse von Medikamenten, die typischerweise zur Behandlung von Asthma gewählt werden. Synthetische Xanthine mit weniger Nebenwirkungen wurden entwickelt. Um die Wahrscheinlichkeit von Nebenwirkungen zu begrenzen, sollte man bei der Einnahme von medizinischen Xanthinen die Aufnahme von Koffein und Schokolade reduzieren.
Xanthin ist ein wichtiges Zwischenprodukt beim Purinabbau und wird anschließend in den meisten Flüssigkeiten und Geweben des menschlichen Körpers gefunden. Harnsäure ist das Endprodukt des Purinabbaus und wird normalerweise mit dem Urin ausgeschieden. Unter bestimmten Bedingungen kann sich diese Verbindung in den Gelenken ansammeln und einen schmerzhaften Zustand namens Gicht verursachen.
Der Metabolismus von Xanthin erfolgt durch ein Leberenzym namens Xanthinoxidase (XO), auch bekannt als Xanthindehydrogenase. Dieses Enzym führt zwei verschiedene Reaktionen durch. Es wandelt Hypoxanthin, ein Zwischenprodukt des Abbaus von Adenin, in einer reversiblen Reaktion in Xanthin um. Es kann Xanthin auch reversibel in Harnsäure umwandeln. Ein Inhibitor von XO, bekannt als Allopurinol, wird manchmal zur Behandlung von Gicht verwendet, indem die Ansammlung von Harnsäure verhindert wird.
Manche Menschen haben die genetische Störung Xanthinurie und haben nicht die Fähigkeit, XO zu produzieren. Sie bauen hohe Konzentrationen von Xanthin im Blut auf, was zur Bildung von Harnsäure in Muskeln und Nieren führen kann. Die Nieren können Xanthinsteine entwickeln und ein vollständiges Nierenversagen ist möglich. Es gibt keine Behandlung für diese seltene Erkrankung. Den Patienten wird geraten, Lebensmittel mit hohem Puringehalt zu meiden und viel Flüssigkeit zu sich zu nehmen.