El Día de San Valentín se ha celebrado como una fiesta romántica desde el siglo XIV, aunque a mediados de febrero ha sido un momento tradicional para celebrar el amor y la fertilidad durante mucho más tiempo. En realidad, los orígenes exactos de esta fiesta no están claros, y la situación se complica más por el hecho de que no hay menos de tres San Valentín, ninguno de los cuales puede asociarse fácilmente con el amor. La explicación más aceptada de los orígenes del Día de San Valentín es que tiene sus raíces en los festivales paganos de la fertilidad, que a menudo tenían lugar al final del invierno.
En la antigüedad, muchas culturas celebraban un festival de fertilidad a mediados de febrero. En Roma, el festival se conoció como Lupercalia e incluía desfiles festivos por las calles con una variedad de símbolos paganos. Durante la Lupercalia, hombres y mujeres sacaban fichas con nombres aleatorios en cada uno de ellos para emparejarlos en juegos e intercambios de regalos.
La iglesia cristiana frunció el ceño ante la naturaleza pagana y erótica de Lupercalia e intentó instituir un festival más serio para celebrar a San Valentín, aunque dado que los tres San Valentín fueron martirizados el 14 de febrero, no está claro cuál debía celebrarse. La práctica de instituir el día de un santo en una fiesta pagana popular era bastante común, de modo que los conversos pudieran celebrar su nueva fe en los días festivos tradicionales. La cuestión de qué San Valentín debe celebrarse no puede resolverse. Uno de los hombres curó a los enfermos, otro fue encarcelado y torturado por sus creencias cristianas, y se desconoce la historia del tercer San Valentín. Algunos eruditos sospechan que los dos primeros son en realidad el mismo hombre, y en años posteriores se agregó el mito de que San Valentín se casaba en secreto con parejas que no eran elegibles para el matrimonio.
Los ciudadanos no estaban muy entusiasmados con la celebración de otro día santo, y el día de San Valentín comenzó a convertirse en una celebración del amor y el matrimonio. La tradición de intercambiar tarjetas y fichas continuó, y durante el apogeo del amor cortés, la gente comenzó a seleccionar a sus propios compañeros de San Valentín. Las parejas intercambiaban tarjetas y regalos de San Valentín, y San Valentín comenzó a aparecer con frecuencia en la poesía amorosa. El primer enlace escrito de este día y el amor lo proporcionó Chaucer, quien escribió un poema de amor para conmemorar el compromiso de Ricardo II y Ana de Bohemia, que vinculaba la pareja de pájaros con el compromiso real y el Día de San Valentín.
Los elaborados intercambios de poesía, tarjetas y regalos en el Día de San Valentín lo consolidaron como una fiesta para la celebración del amor en la cultura popular europea. Desde entonces, el Día de San Valentín se ha extendido por todo el mundo, y muchas naciones celebran el amor el 14 de febrero con flores, regalos y tarjetas. Es uno de los días de mayor venta para las empresas de tarjetas de felicitación, ya que la mayoría de los amantes ya no hacen sus propias tarjetas. En países como India, donde no se fomentan las relaciones entre hombres y mujeres solteros, los amantes a menudo celebran el Día de San Valentín en secreto con reuniones sigilosas e intercambios de regalos.