Los estilos de sombreros para hombres han cambiado a través de los siglos. Los sombreros y tricorns emplumados de antaño han sido reemplazados por gorras de béisbol, sombreros de vaquero y sombreros de fieltro. Boinas y gorros de vendedor de periódicos son algunos otros tipos populares de sombreros de hombres contemporáneos.
El precursor de la gorra de béisbol apareció en la década de 1860 como parte del uniforme de un equipo de béisbol. Los sombreros de estos hombres anteriores eran flácidos, mientras que la versión moderna tiene un ala rígida en la parte delantera que se extiende varias pulgadas para mantener el sol fuera de los ojos del usuario. Este ala está unida a una gorra redonda que a menudo tiene una banda elástica o de ajuste en la parte posterior para que el sombrero se pueda ajustar a cualquier tamaño de cabeza. Las gorras de béisbol contemporáneas comúnmente presentan el nombre o el logotipo de una empresa y son artículos promocionales populares para publicidad corporativa y campañas políticas.
Los sombreros de vaquero tienen un ala ancha en todo el contorno para mantener el sol alejado de la cara y el cuello. Tienen una corona alta y redonda y comúnmente están hechas de fieltro, aunque hay disponibles versiones de cuero y paja. Estos sombreros vienen en diferentes tamaños, y generalmente hay una banda dentro de la corona para ayudar a proporcionar un ajuste perfecto. Los sombreros de vaquero son sombreros populares en el oeste de los Estados Unidos y entre las personas que trabajan con ganado y caballos. También son considerados de moda por aquellos que disfrutan del aspecto campestre y occidental.
Fedoras apareció a finales del siglo XIX. Los sombreros de estos hombres tienen un borde que generalmente tiene al menos 2 pulgadas (5 centímetros) de ancho y rodea una parte superior arrugada que a menudo se pellizca en la parte delantera. Aunque se ha mantenido con estilo desde su aparición, el sombrero de fieltro experimentó un resurgimiento hacia finales del siglo XX cuando la popular serie de películas de Indiana Jones presentaba un personaje heroico que lucía constantemente un sombrero de fieltro. Los sombreros de estos hombres se pueden encontrar en muchos colores, pero los neutros como el marrón, gris y negro son los más comunes.
La boina es un sombrero redondo sin ala. Se ha utilizado comúnmente como parte de un uniforme militar en varios países. Las boinas están hechas de varios materiales, siendo el fieltro, la lana y los tejidos de punto los más comunes. Las boinas a menudo son usadas por aquellos que quieren lucir un estilo artístico y bohemio.
Otra moda popular en sombreros para hombres es la gorra de vendedor de periódicos. También conocido como gorra de pescador, el vendedor de periódicos se parece a una boina, pero tiene un ala corta y rígida en el frente. Este estilo casual todavía está asociado con los vendedores de noticias, y se ha vuelto popular entre los golfistas profesionales.