Umbeliferona es el nombre común de la lactona 7-hidroxicumarina, un polvo orgánico cristalino blanco soluble en alcohol. Más técnicamente, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada le asigna el nombre de 7-hidroxicromen-2-uno. Esta sustancia se encuentra ampliamente en la naturaleza, sobre todo en la familia de plantas Umbelliferae o Apiaceae. Es un ingrediente activo en las preparaciones de protección solar, aunque algunos estudios indican que podría ser capaz de inducir una mutación genética causante. La umbeliferona también se utiliza en la terapia con láser de colorante pulsado para el tratamiento de lesiones vasculares.
El nombre «umbeliferona», indicativo de su origen vegetal, deriva de la misma raíz que «paraguas». Esto se debe a que las plantas de Umbelliferae se caracterizan por su dosel en flor o «umbela», que se ejemplifica en el Queen Anne’s Lace o zanahoria silvestre, Daucus carota. Las plantas relacionadas incluyen carroway, apio, hinojo y cicuta. La extracción de laboratorio de la lactona de plantas se informó en la literatura química alemana ya en 1860. Hoy en día, la umbeliferona se prepara con mayor frecuencia de forma sintética.
La estructura de la umbeliferona incluye dos anillos de seis miembros, uno de los cuales incorpora un átomo de oxígeno. Se prepara en laboratorio por condensación. En esta técnica, una estructura de un anillo con una pequeña característica lateral, tal vez un grupo hidroxilo, agrega un fragmento molecular en un carbono adyacente a él. Estos dos fragmentos laterales se cierran uniendo sus otros extremos para formar un segundo anillo, el que tiene el átomo de oxígeno. Durante esta ciclación, llamada condensación de Pechmann, se libera una molécula de agua.
El protector solar aplicado disminuye la exposición del usuario a la radiación ultravioleta dañina. Aunque el espectro ultravioleta completo cubre la región de longitud de onda de 10 a 400 nanómetros, es solo una parte específica de este, la parte que llega a la atmósfera inferior, la que representa un peligro. Esa porción se divide en dos regiones: ultravioleta A (UVA) y ultravioleta B (UVB), que tienen aproximadamente 320-400 nanómetros y 290-320 nanómetros, respectivamente. Los rayos UVB pueden ser especialmente dañinos y se han relacionado estrechamente con el cáncer de piel. La umbeliferona absorbe la energía ultravioleta a 300, 305 y 325 nanómetros, lo que reduce eficazmente la cantidad de radiación UVB que puede ser absorbida por la piel.
Otra aplicación de la umbeliferona es como blanqueador o abrillantador óptico. La energía que se absorbe en la región ultravioleta desencadena una nueva liberación o fluorescencia en la región azul del espectro óptico. Esta fluorescencia imparte una apariencia de blancura, tanto como un agente azulado imparte blancura a la ropa lavada. De hecho, en la limpieza de textiles, la disponibilidad de abrillantadores ópticos como la umbeliferona ha reducido significativamente la demanda de dichos agentes azulantes.