Microsoft Bob era un producto de software desarrollado por Microsoft para Windows 3.1 y Windows 95. Era un proyecto ambicioso, cuyo objetivo era brindar a los usuarios de computadoras sin conocimientos técnicos un entorno dinámico para hacer todo tipo de cosas con su computadora. Presentaba una serie de programas en suite, como un procesador de textos y un paquete de finanzas personales.
Microsoft Bob fue, en última instancia, un fracaso muy visible. También fue, debido a su estética cursi y un concepto algo condescendiente, el objetivo perfecto para escritores y expertos en informática. Prácticamente todos los que escribieron sobre tecnología en cualquier momento se burlaron de Microsoft Bob, y se convirtió en una de las primeras piedras de toque del humor en Internet.
Microsoft Bob era básicamente un entorno destinado a reemplazar al Administrador de programas. Lo reemplazó con un entorno de dibujos animados, repleto de tutoriales y anécdotas lindas, y alrededor de una colección de programas utilizados para tareas cotidianas.
El programa comenzó con el usuario acercándose a una puerta de entrada y se le pidió que se identificara. Esto se hizo haciendo clic en una aldaba de puerta grande. Luego, se lleva al usuario a la sala familiar, llena de varios gráficos, algunos de los cuales activan programas. Muchos de los objetos, cuando se hace clic, simplemente le dirán, “Nota: Este es un objeto decorativo. No inicia ningún programa ni hace nada especial «. Microsoft Bob presentó varias guías, sobre todo Rover el perro, que más tarde se utilizaría en Microsoft XP como compañero de la función de búsqueda.
Todo en Microsoft Bob incluía largas historias e introducciones, todas un poco cursis y muchas consideradas bastante condescendientes. Rover, por ejemplo, se presenta diciendo: “Mi nombre es Rover, vengo de Redmond, WA, me gusta comer sobras de la mesa y, cuando no estoy aquí en el Hogar, me gusta pasar tiempo en el patio trasero. Soy solo uno de una deliciosa pandilla de Guías personales aquí para ayudarlo a encontrar su camino en el Hogar. Pruébenos a todos si quiere, o quédese conmigo. ¡La decisión es tuya!»
La mala gramática, numerosos juegos de palabras y largos fragmentos de información extraña llenaron a Microsoft Bob y lo hicieron prácticamente inutilizable para la mayoría de los usuarios. Tutoriales extensos también acompañaron el lanzamiento de muchas funciones, y estos tutoriales surgían cada vez que el usuario iniciaba el programa y no se podían apagar.
El entorno de Microsoft Bob también fue algo personalizable. El programa estaba lleno de sonidos, muchos de los cuales podían cambiarse, y algunas de las habitaciones tenían objetos que podían moverse según lo deseara el usuario. Microsoft Bob fue algo innovador en su uso de gráficos vectoriales, permitiendo al usuario expandir o encoger los objetos a casi cualquier tamaño, y seguir mostrándose nítidos.
En última instancia, Microsoft Bob era demasiado complejo y complicado para la mayoría de los usuarios novatos, y demasiado condescendiente y atractivo para los usuarios intermedios o avanzados. A pesar de su antigüedad, sigue siendo satirizado en los medios tecnológicos, y su legado perdurable es, sin duda, de desprecio. CNET.com lo nombró el peor producto de la década y la revista PC World Magazine lo clasificó en el séptimo lugar entre los 7 peores productos de todos los tiempos.
Microsoft recicló muchos de los personajes y algunos de los conceptos de Microsoft Bob para los asistentes posteriores de Windows. Además de Rover, los asistentes Dot y Will se dirigieron a las computadoras Windows posteriores como asistentes en Microsoft Office Suite. El propio Microsoft Bob se utiliza como imagen de un emoticón nerd en Windows Live Messenger. El Taller de saludos de Microsoft presenta un perro similar a Rover, llamado Rocky. Y varios de los gestos de Rover se han replicado en el asistente de Office Rex.