¿Qué son las aminas heterocíclicas?

Un compuesto químico cíclico se compone de átomos elementales unidos en forma de anillo. La mayoría de los compuestos cíclicos son orgánicos y contienen carbono. El anillo de un compuesto heterocíclico está compuesto por dos o más elementos diferentes. Las aminas son compuestos orgánicos complejos derivados de la estructura básica del amoníaco, que son tres átomos de hidrógeno unidos a un nitrógeno. Cuando estos dos tipos de compuestos se unen, las sustancias resultantes se denominan colectivamente aminas heterocíclicas.

El carbono se une en una estructura anular, generalmente en configuraciones de cinco o seis átomos, lo que aumenta la versatilidad del elemento. Además, el anillo permanece estable cuando cualquiera de los átomos de carbono es reemplazado por otro elemento. Las combinaciones comunes incluyen azufre, oxígeno y nitrógeno. Estas sustituciones en un anillo se denominan heteroátomos. Un compuesto heterocíclico puede ser inorgánico, pero la mayoría contiene al menos un átomo de carbono.

Las aminas heterocíclicas constan de al menos un anillo de dos o más elementos diferentes. Unido a este anillo hay al menos una amina. A partir de la estructura básica del amoníaco, uno o más de sus átomos de hidrógeno se reemplazan por lo que se llama un sustituyente. Puede ser un elemento diferente, o incluso un grupo funcional complejo de elementos que de otro modo serían inestables si no estuvieran unidos al átomo de nitrógeno. La mayoría de las aminas tienen una estructura de cuerda y son productos químicos básicos, también denominados álcalis, lo opuesto a ácidos.

Muchas aminas son fundamentales para la vida orgánica. Los aminoácidos, los componentes básicos de las proteínas que forman todos los tejidos vivos, se construyen a partir de aminas. Sin embargo, cuando están conectados a un compuesto heterocíclico, sus efectos son bastante variables y no se comprenden completamente. Un ejemplo de amina heterocíclica es la tiamina, también conocida como vitamina B1. Otros ejemplos de aminas heterocíclicas son los carcinógenos tóxicos, que se sabe que causan cáncer en los seres humanos.

En general, las aminas heterocíclicas se clasifican y estudian en función de tres características distintivas. Esto incluye qué elemento o elementos son sus heteroátomos, cuántos átomos hay en el anillo heterocíclico y las características de sus enlaces amina. La nicotina del tabaco, por ejemplo, es un carcinógeno alcaloide con un nitrógeno y cuatro átomos de carbono en su anillo, unido a otro grupo amina heterocíclico similar. El ácido nicotínico, también llamado niacina o vitamina B3, se construye alrededor de un anillo de seis átomos y es esencial para la vida humana.

Las características químicas de las aminas unidas a un anillo heterocíclico se dividen en dos clases: aromáticas o alifáticas. Aromático, o arilo, no se refiere al olor, sino a la disponibilidad de electrones para migrar y girar alrededor de su anillo cíclico adjunto. Hace que la sustancia combinada sea menos alcalina y más compatible con las sustancias químicas ácidas del cuerpo humano. El alifático o alquilo es más alcalino y presumiblemente más tóxico. Un ejemplo de amina alifática heterocíclica es el químico responsable del hedor a pescado podrido.