Jonathan Coulton es un popular cantante y compositor conocido por sus letras extravagantes, sus composiciones talentosas y su impresionante conocimiento del marketing. Su práctica de ofrecer su música de forma gratuita le ha proporcionado una gran base de fans de culto. Coulton, un ex Yale Whiffenpoof, es conocido por su sensibilidad a las canciones populares, y con frecuencia se lo compara con los artistas They Might Be Giants y Barenaked Ladies.
Coulton originalmente trabajó como programador de computadoras luego de graduarse de Yale, pero lo dejó para seguir una carrera musical. Su primera canción popular, un remix coral del muy popular “Baby’s Got Back” muestra claras influencias de su experiencia a capella con los famosos Whiffenpoofs. Su estilo continuó desarrollándose como una mezcla de referencias a la cultura pop, temas de canciones inusuales y música adaptada para fanáticos de la informática como él.
En 2005 y 2006, Jonathan Coulton emprendió un proyecto similar al arte de performance, llamado «Thing a Week». Cada semana durante poco más de un año, Coulton produjo una nueva canción grabada. La intención detrás del proceso fue multifacética; Además de querer esforzarse como artista, Coulton quería ver si las descargas digitales de Internet realmente podían ser un medio lucrativo de empleo.
Debido a su hábito de proporcionar versiones completas y gratuitas de sus canciones disponibles en su sitio web, «Thing a Week» resultó ser un gran éxito. En 2007, Jonathan Coulton estaba excediendo sus ingresos como programador de computadoras solo a través de su música. La música del proyecto ahora está disponible a través de sitios de descarga de música, así como en su propio sitio web, como cuatro compilaciones de canciones. Una de las claves de la estrategia de marketing de Coulton es su continua negativa a proteger contra copias la mayor parte de su música más allá del nivel básico.
El sitio web de Jonathan Coulton también es extenso y accesible para nuevos fanáticos potenciales. Se proporciona una base de datos editable por el usuario junto con letras, tablaturas de guitarra y recomendaciones de canciones basadas en la situación. Algunos críticos musicales consideran que la comprensión de las técnicas de marketing de Coulton es una parte considerable de su éxito musical.
La música de Jonathan Coulton es muy variable tanto en el tema como en el estilo musical. Uno de sus temas más populares, «Code Monkey», presenta una parte de guitarra eléctrica pop similar a la música de Blink 182. Con frecuencia trata con íconos de la cultura pop, en canciones como «Ikea» y «Tom Cruise Crazy». También canta sobre las luchas románticas y personales de sujetos extraños, cantando el inevitable abandono de los caballitos de mar machos en la balada triste «Seahorse», y la vida amorosa autodespreciable de un calamar gigante solitario en «I Crush Everything».
Desde que comenzó su carrera profesional, Jonathan Coulton ha disfrutado de un éxito increíble como artista independiente y alejado de la corriente principal. En 2007, compuso música para el popular videojuego Portal, y su canción «Code Monkey» se usó como tema principal para un programa animado del mismo nombre. Con frecuencia colabora con el comediante y corresponsal de The Daily Show, John Hodgman, y ha aparecido en el programa como intérprete. Su talento, humor e inteligencia de marketing se han combinado para traer a Jonathan Coulton un número considerable de seguidores que continúa creciendo a medida que sus prolíficas canciones llegan a una audiencia generalizada.