Les glycosides sont des molécules uniques utilisées par les plantes pour stocker en toute sécurité des composés potentiellement dangereux, et par les animaux pour éliminer les toxines. Ils se composent d’un groupe de sucre, appelé glycone, lié chimiquement à un composé non glucidique. Le non-glucide est appelé aglycone ou génine. Ces molécules ont une variété d’utilisations naturelles, telles que des mécanismes de défense, ainsi que des utilisations commerciales, comme des médicaments, des agents de nettoyage et des édulcorants naturels.
Le groupe sucre peut être un sucre unique, comme le glucose, ou un groupe de sucres. Les enzymes connues sous le nom de glycosyltransférases créent des liaisons entre le glycone et l’aglycone dans un processus appelé glycosylation. La liaison glycosidique peut être rompue par d’autres enzymes appelées glycoside hydrolases.
Les plantes utilisent des glycosyltransférases pour fabriquer une variété de composés glycosides. Ces composés sont souvent constitués de produits chimiques puissants, dont certains comprennent des médicaments et des poisons connus. La structure glycoside rend le produit chimique inerte jusqu’à ce que la plante doive l’utiliser. Les animaux qui ont ingéré ces composés peuvent utiliser leurs propres enzymes pour le séquestrer jusqu’à ce qu’il puisse être éliminé.
Certains médicaments, comme les stéroïdes présents dans les plantes digitales, sont présents sous forme de glycosides, qui à leur tour constituent la base des médicaments pour le cœur. D’autres glycosides à base de stéroïdes peuvent être utilisés comme point de départ pour fabriquer des médicaments semi-synthétiques comme les glucocorticoïdes. Souvent, les groupes glycone sont retirés des glycosides avant leur utilisation commerciale, mais pas dans tous les cas. Les glycosides présents dans certaines plantes de stévia ont un goût plus sucré que le sucre et sont utilisés comme agents aromatisants avec le glycone conservé intact.
L’amygdaline, présente dans les amandes, est un exemple d’aglycone toxique. Celui-ci contient du cyanure qui nuirait normalement à la plante. La plante stocke l’amygdaline sous forme de glycoside pour éviter de se nuire. Si la plante est endommagée par un autre organisme, les enzymes rompent la liaison glycoside et libèrent l’amygdaline. Ce procédé permet à la plante de se défendre dans les bonnes conditions.
L’industrie pharmaceutique utilise des glycosides pour manipuler les propriétés des médicaments qui contiennent des sucres naturels. Changer les sucres peut souvent modifier les effets pharmacologiques ou les propriétés des médicaments. Des produits chimiques ou des enzymes peuvent être utilisés pour la glycorandomisation, ce qui crée une gamme de dérivés de produits naturels avec différents sucres liés.
La glycosylation se produit généralement via des catalyseurs enzymatiques dans la nature. Une méthode synthétique connue sous le nom de glycosylation chimique permet à ce processus d’être effectué dans les laboratoires et les usines de fabrication sans nécessiter d’enzymes. Un produit chimique connu sous le nom d’activateur supprime un groupe d’un sucre, lui permettant d’accepter une liaison avec l’aglycone.