O Plano Anaconda foi uma estratégia proposta para derrotar a Confederação durante a Guerra Civil Americana. Em maio de 1861, Winfield Scott, um general do Exército da União, sugeriu bloquear os portos confederados e avançar pelo rio Mississippi para dividir a Confederação em duas. O plano foi geralmente criticado por ser muito passivo e não foi implementado. Elementos do plano, no entanto, ressurgiram mais tarde na guerra como parte da estratégia da União.
O general Winfield Scott participou da Guerra de 1812 e da Guerra Mexicano-Americana. Scott informou o presidente Abraham Lincoln nos primeiros dias da Guerra Civil, servindo como General-em-Chefe. Ele não acreditava que a União pudesse garantir uma vitória rápida; seu plano envolvia expandir a Marinha consideravelmente ao longo de muitos meses. O plano mais lento de Scott foi ridicularizado por oponentes que favoreciam um ataque terrestre imediato. A imprensa posteriormente chamou o esquema de Plano Anaconda.
O plano previa uma força de cerca de 80,000 homens para empurrar todo o rio Mississippi, de Illinois até sua foz no Golfo do México. Forças anfíbias apoiadas por canhoneiras tomariam posições confederadas importantes ao longo do rio. Um exército mais tradicional seguiria e ocuparia o território capturado. Os portos confederados ao longo da costa atlântica seriam rigorosamente bloqueados. Scott acreditava que dividir a Confederação em duas e isolá-la do comércio do Atlântico levaria a Confederação à capitulação sem derramamento de sangue desnecessário.
Embora o Plano Anaconda não tenha sido endossado, algumas características dele se manifestaram no curso real da guerra. O presidente Lincoln ordenou oficialmente o bloqueio das costas confederadas apenas algumas semanas após o início da guerra. A Marinha da União na época carecia de navios em número suficiente para tornar esse bloqueio efetivo, mas expandia constantemente sua frota. A União acabou avançando no rio Mississippi de ambas as extremidades, finalmente livrando-o do controle confederado em meados de 1863. Em 1864, o general Ulysses S. Grant implementou um bloqueio agressivo dos portos atlânticos da Confederação.
Quase 150 anos desde o fim da Guerra Civil, não houve consenso entre os historiadores sobre o mérito do Plano Anaconda. A guerra não acabou sendo o caso sem sangue que Scott propôs originalmente, embora seja impossível saber o que teria acontecido se seu plano tivesse sido implementado desde o início. A maioria dos historiadores afirma que as operações da União no Western Theatre são pelo menos tão importantes para o resultado da guerra quanto as do Leste. Campanhas no Ocidente antes da tomada bem-sucedida de Vicksburg, Mississippi sugere que a presença da União no Ocidente – uma característica fundamental do Plano Anaconda – foi importante para a vitória da União. A eficácia do bloqueio costeiro, entretanto, permanece controversa.