Roupas de streetwear são notoriamente difíceis de definir, mesmo para quem as veste. Isso pode ser porque, como o próprio nome sugere, o streetwear é em grande parte um movimento de moda popular influenciado pelo que está acontecendo atualmente “nas ruas” e, portanto, está em constante evolução. É possível isolar alguns princípios gerais do streetwear, no entanto. Primeiro de tudo, geralmente é centrado em peças casuais e confortáveis, como jeans, camisetas, bonés de beisebol e tênis. Também é influenciado pelos estilos de hip-hop e skate, assim como pela nostalgia dos anos 80, e geralmente apresenta cores fortes, impressões gráficas e designs e logotipos retrô.
Muitos entusiastas de roupas de streetwear sustentam que o movimento surgiu no final do século 20 como uma reação ao estilo “shopping” produzido em massa. Embora tenha se inspirado nas modas existentes de hip-hop e skate, o movimento das roupas de streetwear também ofereceu aos participantes a chance de expressar sua individualidade, adicionando peças de bom humor, peculiares ou de vanguarda aos estilos que a precederam. . Ao criar sua própria aparência, os defensores da moda de rua sentiram que haviam estabelecido uma alternativa à moda do “shopping”. Talvez seja irônico, então, que no início do século 21, muitas modas produzidas em massa tenham começado a exibir uma influência distinta do streetwear.
Como o movimento das roupas de streetwear está em constante evolução, é difícil catalogar as peças específicas que pertencem a ele. Em geral, no entanto, o estilo streetwear geralmente é construído em torno de itens básicos casuais e confortáveis, como jeans, camisetas, bonés de beisebol e tênis. Além do skate e do hip-hop, as roupas de streetwear também são influenciadas pela nostalgia dos anos 80. Assim, as peças de streetwear geralmente apresentam estampas gráficas arrojadas nas cores Day-Glo e logotipos retro. Os tênis preferidos pelos entusiastas de streetwear são frequentemente inspirados nos designs clássicos de salto alto dos anos 80.
Geralmente, a moda de streetwear é vista como um movimento do povo que não possui regras rígidas e está sempre mudando. Porém, essas associações democráticas não se traduzem necessariamente em roupas a preços acessíveis. Um dos elementos principais das roupas de streetwear são as peças de edição limitada ou de colecionador, como tênis de pequenos lotes dos principais fabricantes de roupas esportivas. A compra e o uso de peças difíceis de obter ajuda os entusiastas de roupas esportivas a mostrar individualidade e a evitarem a aparência de membros das massas. No entanto, essa rota para a individualidade costuma ter um preço elevado, já que tênis, bonés e outras peças de edição especial podem custar US $ 200 ou mais.