Hoje a maioria das pessoas ouve a palavra jayhawker e pensa no basquete da Universidade de Kansas. É uma imagem tão distante da escravidão e da guerra de guerrilha quanto uma imagem poderia estar. Mas a fronteira entre Kansas e Missouri na década de 1850 era um foco de turbulência e o jayhawker emergiu como um símbolo da luta do Kansas para ser um estado livre. No México, um jayhawker era um abolicionista do Kansas, que cruzaria a fronteira para fazer uma incursão no Missouri, geralmente em vingança de uma incursão de moradores do Missouri chamados bushwhackers. Mais tarde, o termo se aplicaria à maioria dos guerreiros do Kansas e, eventualmente, a qualquer coisa relacionada ao Kansas.
Enquanto o Kansas estava se estabelecendo como um território, os bushwhackers, habitantes do Missouri que eram pró-escravidão, invadiam cidades e propriedades em um esforço para intimidar qualquer um que fosse antiescravista ou um estado livre. O primeiro jayhawker era um abolicionista, um guerrilheiro e um simpatizante da União que retaliaria invadindo as cidades fronteiriças do Missouri. Esse período de luta se tornaria tão intenso que seria conhecido como o caso Bleeding Kansas.
Durante a Guerra Civil Americana, um jayhawker poderia ser quase qualquer lutador do Kansas, não importa de que lado eles estavam nos anos anteriores à guerra. Os jayhawkers da Guerra Civil eram conhecidos por suas lutas ferozes e muitas vezes brutais. Ocasionalmente, eles estavam alinhados com a União, o que lhes emprestava alguma legitimidade, mas nem sempre. Havia grupos de jayhawkers que nem mesmo o exército podia sustentar por causa de sua crueldade. Vítimas de violência jayhawker alegariam ser jayhawker. Embora o jayhawking pudesse ser usado alternadamente com o roubo, não havia nenhum estigma associado a ele.
Alguns notáveis jayhawkers incluíam James Lane, que liderou o Exército de Lane, um grupo de abolicionistas que se estabeleceram no Kansas na esperança de manter o Kansas um estado livre. Durante a Guerra Civil Americana, Lane continuaria a luta e acabaria liderando o Saque de Osceola. The Outlaw of Osceola foi transformado em um filme em 1976 chamado The Outlaw Josey Wales.
Charles Doc Jennison foi outro notável jayhawker que deixou clara sua posição sobre a escravidão. Ele era um fervoroso defensor de John Brown, um abolicionista famoso e militante. Em mais de uma ocasião, Jennison enforcou moradores do Missouri pró-escravidão quando eles tentaram devolver escravos fugitivos a seus senhores.
Estamos separados da violência dos dias antes, durante e depois da Guerra Civil Americana por mais de cem anos. As conotações negativas são esquecidas, mas o jayhawker continua sendo um apelido de Kansas.