O Doolittle Raid foi o primeiro ataque aéreo conduzido pelos Estados Unidos direcionado ao continente japonês durante a Segunda Guerra Mundial. Realizado em 18 de abril de 1942, o ataque foi visto como uma retaliação pelos bombardeios em Pearl Harbor, no Havaí, cinco meses antes. O ataque aéreo foi nomeado em homenagem ao comandante e projetista do plano, general James Doolittle, na época um tenente-coronel recém-promovido.
Após o ataque surpresa ao Havaí e a entrada dos Estados Unidos na guerra, o jovem tenente-coronel James Doolittle ajudou a preparar os planos para um ataque aéreo ao Japão. Um pioneiro da aviação, Doolittle ajudou a avançar o campo com inovações em instrumentos de vôo, como o horizonte artificial. O plano básico envolvia o lançamento de vários aviões de bombardeio de um porta-aviões. Os testes foram realizados em fevereiro de 1942 para ver se os bombardeiros B-25B Mitchell bimotores poderiam ser usados com sucesso na missão. Após o sucesso dos testes, o plano de ataque avançou.
Dentre os membros de elite do 17º Grupo de Bombardeios da Força Aérea dos Estados Unidos, voluntários foram escolhidos e treinados para a missão. Durante o período de treinamento, várias modificações foram feitas nos aviões a fim de aumentar a capacidade de combustível e conter câmeras para filmar o bombardeio. Em 2 de abril de 1942, 16 aviões foram carregados a bordo do United States Ship Hornet, um porta-aviões da classe Yorktown com encomendas secretas. Só depois que o porta-aviões estava a caminho é que as ordens de bombardeio para o Doolittle Raid foram explicadas à maioria dos homens. Vários dias depois, eles foram recebidos pelo USS Enterprise, um navio sob o comando do famoso Almirante Halsey, que, junto com uma escolta adicional, forneceu cobertura para o Hornet em sua missão.
As ordens originais para o Doolittle Raid previam um lançamento secreto a 400 milhas da costa japonesa. Os navios foram detectados por barcos de patrulha japoneses a mais de 600 milhas de distância e foram forçados a lançar mais cedo ou arriscam abortar a missão devido à chegada de forças japonesas. Quinze dos dezesseis aviões decolaram para o ataque, deixando o décimo sexto avião para trás como uma unidade de reserva.
Os bombardeiros Doolittle Raid causaram alguns danos leves aos alvos planejados em todo o Japão, embora não tanto quanto pretendiam. Eles cobriram uma ampla gama, incluindo Tóquio, Kobe, Osaka, Yokohama e Nagoya, mas rapidamente ficou sem combustível de reserva. Incapazes de chegar às suas bases de pouso pretendidas na China, as tripulações tiveram que saltar de seus aviões, causando a morte de dois no pouso. Apesar da ajuda dos chineses, oito homens foram capturados pelas forças japonesas e presos. Três dos oito foram executados, um morreu em condições precárias de prisão e os três restantes foram libertados no final da guerra.
Apesar da perda de todas as aeronaves envolvidas e da morte de seis homens, o plano de Doolittle foi considerado um sucesso no aumento da capacidade de bombardeio da Força Aérea dos Estados Unidos. Uma conseqüência estratégica do ataque foi a decisão fatídica do comandante japonês General Yamamoto de levar adiante sua campanha para capturar a Ilha Midway e destruir os porta-aviões americanos para eliminar o risco de futuros bombardeios, apesar de ter forças despreparadas. Muitos especialistas consideram a subsequente derrota japonesa em Midway o momento decisivo da guerra no Pacífico.
O Doolittle Raid teve um tremendo impacto no moral do povo americano, após o ataque chocante a Pearl Harbor vários meses antes. Doolittle foi premiado com a Medalha de Honra por seus esforços, e vários de seus homens receberam honras e promoções adicionais. Desde o ataque, os invasores sobreviventes realizam um serviço memorial e uma reunião todos os anos no aniversário do Ataque Doolittle. Em 2008, seis sobreviventes restantes puderam comparecer ao serviço.