Bridgeport, também conhecida como The Park City, é a maior cidade de Connecticut, com uma população de pouco mais de 130,000 habitantes. Bridgeport se tornou uma das cidades mais importantes de Connecticut depois que a ferrovia criou uma parada principal ali em 1840, mas depois sofreu com a recessão. Apesar da economia em expansão e do crescimento na última década, uma boa porcentagem da população de Bridgeport agora trabalha na cidade de Nova York, que fica a apenas algumas horas de distância. Quem visitar Bridgeport pela primeira vez perceberá uma série de conjuntos habitacionais e projetos de renovação urbana em andamento. Isso faz parte de um esforço conjunto da cidade e do estado para trazer a área de volta ao seu potencial máximo.
Visitar Bridgeport é uma ótima oportunidade para desfrutar de vistas notáveis do porto, repleto de edifícios históricos que datam do século XIX. Captain’s Cove, à beira-mar, oferece aos visitantes de Bridgeport uma visão da história marítima da cidade por meio de exposições, cruzeiros no porto e passeios pelo farol flutuante. Captain’s Cove Seaport é a principal área comercial da cidade, com centenas de pequenas lojas espalhadas ao longo do porto. A cidade também faz jus ao seu apelido com mais de 19 parques, muitos dos quais oferecem aos visitantes de Bridgport acesso a campos de beisebol, quadras de tênis, áreas de piquenique e muitos playgrounds.
Quem visita Bridgeport tem a chance de mergulhar em sua cultura popular, principalmente por causa de sua associação com PT Barnum e seu circo, que agora é homenageado no Museu de Barnum. Na primavera, a cidade recebe o Festival PT Barnum, em que um desfile e uma grande queima de fogos transformam as ruas em show ao vivo. Bridgeport é também o local onde o Frisbee® nasceu, na década de 1940.
O Downtown Cabaret Theatre é um ótimo lugar para quem visita Bridgeport com a cultura em mente. O Teatro está em sua localização atual desde 1975 e é um ótimo lugar para quem busca uma visão rápida da cultura e do entretenimento local. O teatro tem sua própria Trupe Vaudeville. A Greater Bridgeport Symphony é outra parada histórica para quem visita Bridgeport, com dezenas de concertos ao vivo gratuitos pela cidade. O museu mais importante de Bridgeport é o Discovery Museum, voltado especialmente para crianças, mas também popular entre os adultos.