A definição de camisas de hip hop mudou desde o início do movimento de hip hop que começou na década de 1980. De um modo geral, no entanto, a fonte de inspiração para as camisas de hip hop permanece a mesma: a cultura urbana, de rua ou de hip hop. Desde o início do movimento de hip hop, as camisas de hip hop mantêm sua popularidade, principalmente entre jovens e adolescentes que seguem o movimento. Durante os anos 80, a crescente popularidade da música hip hop inspirou uma geração de jovens a imitar os estilos escolhidos por seus artistas favoritos. Camisas de cores vivas e inspiradas em esportes eram uma escolha cada vez mais popular entre os adolescentes dos epicentros urbanos do início do movimento hip hop.
Mesmo no início da história do movimento, as camisas de hip hop eram frequentemente produzidas por designers populares de roupas esportivas. Branding era tudo. Essas camisas iniciais foram simplesmente projetadas e exibidas com destaque no logotipo do fabricante.
Designers que trabalham em grandes lojas de moda começaram a perceber a tendência das camisas de hip hop durante os anos 90. Embora qualquer interesse sério tenha sido relativamente curto nos círculos da alta moda, a introdução de roupas e camisas de hip-hop em um contexto de alta moda incentivou indivíduos não urbanos a incorporar modas de inspiração urbana em seu guarda-roupa de camiseta. Pela primeira vez, os artistas de elite do hip hop começaram a criar suas próprias linhas de camisas de hip hop. Diferentemente das camisas produzidas pelos fabricantes de roupas esportivas, essas camisas se baseavam em gráficos criativos e referências específicas da cultura, em vez da colocação do logotipo.
As camisas esportivas de retrocesso alcançaram seu pico durante a década de 1990. Essas camisas reproduzem a camisa de um time ou jogador individual do passado. Embora significativamente menos popular do que antes, as camisas de reminiscência ainda estavam sendo usadas pelos entusiastas do hip hop a partir de 2011.
Durante o final da década de 1990 e a década de 2000, a moda de camisetas de hip hop foi ainda mais dominada por rótulos criados na comunidade urbana. Embora algumas camisas ainda exibam com destaque os rótulos de roupas esportivas de destaque, outras se baseiam em ilustrações gráficas de inspiração urbana. A tendência de usar camisas de hip hop superdimensionadas aumentou entre 2003 e 2005. Em 2010, as camisas, embora ainda grandes e soltas, foram cortadas muito mais perto do corpo do usuário.