Os chapéus de hip hop são um dos acessórios de hip hop mais reconhecíveis e se referem a vários tipos de chapéus que se tornaram sinônimos da cultura e da moda do hip hop. O hip hop tem suas raízes na década de 1980 e, desde o início, o arnês era uma parte importante da conclusão da personalidade de um rapper. Embora muitos artistas de hip hop tenham ajudado a influenciar o estilo, o lendário rapper LL Cool J foi, sem dúvida, a maior influência inicial no tipo de chapéu de hip hop usado. Na década de 1980, o rapper adolescente estava apenas começando sua carreira e muitas vezes podia ser visto usando chapéus de balde Bermuda Casual criados por Kangol, um designer de chapéus com sede no Reino Unido, em seus vídeos e performances de palco.
Chapéus regulares de balde apresentavam uma aba larga e inclinada para baixo. O chapéu de balde Bermuda Casual, no entanto, tinha um design mais estruturado em forma de sino. Essa pequena diferença deu ao chapéu um visual mais polido e legal que rapidamente ajudou a estabelecer o Kangol como uma marca favorita dos fãs e músicos de hip hop.
O hip hop precoce também foi influenciado pelo nacionalismo negro. Enquanto jovens artistas examinavam a cultura negra e a condição negra, começaram a usar roupas que refletiam suas raízes africanas, incluindo chapéus de pano Kente. O pano Kente é um têxtil africano em uma variedade de padrões e cores brilhantes criados a partir da tecelagem de várias tiras de tecido de seda. Os brilhantes e comoventes chapéus de hip hop eram frequentemente combinados com cores que refletiam a África, como vermelho e verde.
Nos anos 90, a música hip hop se tornou popular, e vários estilos surgiram refletindo diferentes regiões dos EUA e diferentes influências do gangsta rap à moda de rua. Durante o meio da década, por exemplo, alguns rappers se inspiraram nos looks da máfia da década de 1930 e podiam ser vistos usando fedoras e outros chapéus masculinos. Entre os estilos mais populares de bonés de hip hop que surgiram nos anos 90, estava o boné de beisebol. Essas capas macias apresentavam abas longas e duras e eram usadas em cores brilhantes e fluorescentes. Muitas vezes, o boné era usado para trás ou inclinado para o lado para mostrar uma atitude impetuosa ou confiante.
Com alguns rappers tendo conexões com a prisão, o estilo da prisão também causou impacto no rap nos anos 90. Durags, revestimentos de tecido que podem ser usados para proteger os cabelos, foram adotados na subcultura da prisão. Eles costumavam ser usados sob bonés de hip hop.
Após o sucesso do rap na década de 1990, os estilistas urbanos começaram a criar roupas, chapéus e óculos de sol associados à moda hip hop. Os rappers influentes da época também começaram a criar suas próprias linhas de moda e dar a sua opinião sobre as ofertas de chapéus de hip hop, uma tendência que continuou no novo milênio. A música hip hop sempre enfatizou a expressão individual e, a partir de 2011, artistas e fãs de hip hop continuam a usar vários estilos de chapéus que refletem seu gosto pessoal. Os retrocessos e os chapéus Kangol de estilo retrô, por exemplo, continuaram a ser uma tendência. A personalização de chapéus também se tornou extremamente popular entre as estrelas e fãs de hip hop. Essas bonés de hip hop estão disponíveis em uma variedade de combinações de cores e podem apresentar logotipos de equipes esportivas, personagens de quadrinhos e gráficos ousados.