Os varejistas on-line enfrentam uma série de questões importantes, incluindo muitos dos mesmos problemas da maioria das empresas, como obstáculos legais, financeiros e práticos. Existem também vários problemas específicos de comércio eletrônico exclusivos para varejistas on-line.
A segurança é sem dúvida o mais importante de todos os problemas de comércio eletrônico. Qualquer site que aceite pagamentos on-line tem uma responsabilidade moral e legal de fazer todo o possível para garantir a proteção dos detalhes do cartão de seus clientes. As empresas menores podem achar mais fácil usar um sistema externo de tratamento de pagamentos. Isso significa que, durante o estágio de pagamento do check-out, o cliente é redirecionado para uma empresa independente que verifica os detalhes do cartão e aceita o pagamento. Isso custará ao varejista uma taxa, geralmente uma comissão com base no preço de venda, mas pode economizar estresse e aborrecimentos.
Em uma nota semelhante, os varejistas on-line devem tomar cuidado especial para evitar que o site seja infectado por vírus e outro software malicioso. Mesmo que não seja necessariamente culpa do varejista, um site que prejudique os computadores dos clientes pode ser devastador para o relacionamento com os clientes. Um ponto que é uma área de risco específica é quando um site exibe anúncios externos e links de afiliados que podem causar infecções.
A entrega é outra questão importante. Se um revendedor on-line escolher um método de entrega não confiável, o cliente provavelmente os responsabilizará, e não a empresa de entrega. Os varejistas também devem decidir sobre uma política de taxa de entrega, que pode incluir oferecer entrega gratuita, cobrar uma taxa fixa, cobrar por peso ou cobrar do cliente a taxa real paga a uma empresa de entrega.
Um dos problemas menos conhecidos do comércio eletrônico é o dos visitantes do site com deficiência. Dependendo da localização do varejista, eles podem estar sujeitos a leis sobre discriminação por incapacidade; é muito mais provável que esse seja o caso de um site de comércio eletrônico em vez de um site puramente baseado em informações. Também é uma questão de cortesia e bom senso comercial para tornar um site o mais acessível possível. Isso inclui garantir que o site possa ser personalizado pela tecnologia de acessibilidade. Também é importante ter alternativas de texto para fotografias e texto gráfico, como animações em Flash, para que o conteúdo possa ser tratado pela tecnologia de leitura de tela para usuários com deficiência visual.
Muitos problemas de comércio eletrônico surgem do fato de os varejistas on-line venderem mercadorias nas linhas estaduais e até internacionais. Isso pode trazer à tona situações complexas com a cobrança e distribuição de impostos e taxas, tanto na jurisdição do revendedor quanto na do vendedor. Pode haver restrições de exportação que impedem ou limitam um varejista on-line de enviar mercadorias para um cliente no exterior. Para alguns produtos, a idade mínima legal dos clientes pode variar de estado para estado e de país para país.