Hoje, a bandeira do estado de Massachusetts é idêntica em ambos os lados e representa o brasão azul e dourado da Comunidade de Massachusetts contra um campo branco. A história, porém, mostra que a bandeira do estado costumava ter dois lados diferentes, com um lado exibindo um brasão e o outro representando um pinheiro verde, que era um símbolo da importância da madeira para os colonos de Massachusetts. A bandeira do estado de Massachusetts exibiu este pinheiro de 6 de março de 1915 até 1 de novembro de 1971, quando o novo visual da bandeira entrou oficialmente em vigor. Embora a bandeira mais recente tenha entrado em vigor em novembro, na verdade ela foi aprovada no início daquele ano, em 3 de junho de 1971.
O brasão da bandeira tem um esquema de cores em azul, dourado e branco e inclui a imagem de um nativo americano dourado dentro de um escudo azul. Cada um dos diferentes elementos do brasão da bandeira do estado de Massachusetts tem um significado que representa o estado. O escudo azul simboliza as colinas azuis de duas cidades do estado, Canton e Milton. O nativo americano carrega um grande arco segurado com a mão direita e uma flecha com a esquerda; a ponta da flecha está apontada para baixo para significar que ele vem em paz.
Também dentro do escudo está uma estrela branca de cinco pontas. A estrela, que é branca na bandeira do estado de Massachusetts, mas prateada no selo do estado, representa o estado sendo uma das primeiras 13 colônias; na verdade, Massachusetts foi o sexto. A crista com um arco mais alto que o escudo é a imagem de um braço direito estendendo-se de uma coroa de flores azul e dourada. O braço dourado segura uma espada larga feita de ouro.
Uma fita azul envolve as laterais e a parte inferior do escudo, no qual o lema da Comunidade está escrito em letras douradas: Ense petit placidam sub libertate quietem. A espada na crista sustenta o lema da fita, que se traduz em Pela espada buscamos a paz, mas a paz somente sob a liberdade. Este lema, que foi escrito em 1659 pelo político inglês Algernon Sydney, foi adotado em 1775.