Psoralen è un nome per un gruppo di sostanze chimiche organiche presenti nelle piante del genere Psoralea, come sedano, carote e rape. L’erba cinese po gu zi, nota anche come bu gu zhi o Psorales corylifolia L., è anch’essa un membro della famiglia degli psoraleni come molte altre piante da fiore naturali. Insieme, producono sostanze chimiche che possono rendere la pelle altamente reattiva alla luce ultravioletta A (UVA) e, per questo motivo, sono chiamati composti PUVA e sono usati per trattare condizioni della pelle come psoriasi, vitiligine e perdita di capelli. Sono sostanze chimiche tossiche, tuttavia, in dosi maggiori, poiché interferiscono con la produzione di acido desossiribonucleico (DNA) e possono quindi causare eruzioni cutanee, ustioni e cancro della pelle in individui sani come i lavoratori agricoli che raccolgono sedano e pastinache che contengono i composti.
La famiglia di composti genitori da cui deriva lo psoralene è nota come furocumarine, che è un composto furano ad anello a cinque atomi di carbonio simile all’anello a sei atomi di carbonio del benzene, combinato con la cumarina, che produce un odore fragrante ed è noto come benzopirone. Questi composti sono prodotti dalle piante come meccanismo di difesa, in quanto sono pesticidi naturali altamente tossici per insetti e mammiferi. Le piante li usano anche come agente contro l’infezione da muffe e microrganismi invasivi. Le molecole di un composto psoralenico sono abbastanza piccole da passare attraverso una parete cellulare e si legano alle basi di adenina e timina nella struttura del DNA, dove sono inerti fino a quando non vengono esposte alla luce UVA, quando diventano attive e arrestano il normale processo di divisione cellulare.
A piccole dosi, i composti di psoraleni sono stati utilizzati nella medicina cinese come iniezione muscolare o crema topica per stimolare la produzione di melanina nella pelle durante l’esposizione alla luce solare. Questo tratto unico li ha anche portati ad essere ampiamente utilizzati come attivatori dell’abbronzatura nelle lozioni solari, dove i livelli di luce sono stati ridotti a causa del clima, fino a quando non sono stati vietati per tale uso in Svizzera nel 1987. Successive prove del loro contributo ai casi di melanoma in tutto il mondo hanno causato un più ampio divieto delle sostanze chimiche per questo uso nel 1996. Composti sostitutivi con sostanze chimiche bloccanti l’ultravioletto B (UVB) e psoraleni sono stati introdotti come sostituti in paesi come la Francia e promossi come composti abbronzanti sicuri per le persone che hanno avuto difficoltà a ottenere l’abbronzatura, ma le affermazioni sulla loro sicurezza rimangono controverse. Un composto correlato utilizzato negli agenti abbronzanti che ha sospette qualità fotomutagene è l’umbelliferone, che si trova comunemente nelle carote, nel coriandolo e in altre piante.
L’uso medico di psoraleni per le condizioni della pelle è stato sperimentato negli anni ‘1940 in Egitto come trattamento per la vitiligine ed è considerato preferibile alla terapia con steroidi, anche se ha un alto tasso di effetti collaterali. In condizioni della pelle correlate come la psoriasi, funziona seccando la pelle stessa, riducendo i tassi di infezione della pelle. A partire dal 2011, sono in corso ricerche per utilizzare lo psoralene come ingrediente dalle banche del sangue per disinfettare il sangue dopo averlo esposto alle radiazioni UVA. Non avrebbe alcun effetto dannoso sui globuli rossi o sul plasma e renderebbe inerte il DNA dei globuli bianchi nel sangue.