Qual è la connessione tra acido acetico e acido solforico?

L’acido acetico e l’acido solforico sono, rispettivamente, un acido carbossilico organico e un acido inorganico o “minerale”. La combinazione di acido acetico glaciale e acido solforico, uno degli acidi semplici più forti, ha portato a uno dei due primi “superacidi” conosciuti. Questo termine, superacido, è stato introdotto dai chimici Hall e Conant nel 1927 e si riferisce a due gruppi per definizione. Qualsiasi acido più forte dell’acido solforico al 100% è un superacido della varietà Brönsted, mentre qualsiasi acido più forte del tricloruro di alluminio anidro è un superacido della varietà Lewis. La combinazione di acidi di questi due gruppi ha prodotto i superacidi più forti conosciuti, incluso il famoso “acido magico” composto da acido fluorosolfonico e pentafluoruro di antimonio.

Poiché è un acido moderatamente debole, potrebbe sembrare che la combinazione di acido acetico e acido solforico dovrebbe risultare in un liquido di acidità intermedia. Non è così, perché quell’azione non si risolve semplicemente nella formazione di una soluzione; piuttosto, avviene una reazione tra le due sostanze. Per comprendere nel modo più completo possibile la reazione tra acido acetico e acido solforico, è necessario concentrarsi da vicino sulla struttura effettiva di un gruppo carbossilico.

Gli atomi di ossigeno all’interno del gruppo carbossilico (-COOH), sebbene disegnati in modo adiacente, non sono legati l’uno all’altro. In realtà, l’atomo di ossigeno più a sinistra è legato solo all’atomo di carbonio, formando un gruppo carbonilico (-C=O), mentre l’ossigeno a destra è legato solo agli atomi di carbonio e idrogeno, -C-OH. Questo ci permette di visualizzare la reazione CH3COOH + H2SO4 → CH3C(OH)2+. Per chiarimenti, tale struttura può anche essere scritta: CH3C(OH)(OH). In teoria, una molecola di acido acetico protonata da acido solforico comporterebbe la produzione di HSO4-, mentre se una seconda molecola di acido acetico è protonata da quell’anione bisolfato rimanente, il meccanismo è CH3COOH + HSO4- → CH3CO(OH)2 +SO4-2.

Una volta protonata, si ritiene che questa struttura cambi in vari modi, incluso il ripristino di un gruppo carbonilico, con il secondo ramo che diventa -C-OH2+. Le strutture di acido acetico modificate in una forma o nell’altra si unirebbero in segmenti simili a polimeri con una delle tre sostanze: molecole di acido solforico, ioni HSO4 o ioni SO4-2. Quello che è stato sicuramente determinato è che il rapporto stechiometrico tra acido acetico e acido solforico per il miglior comportamento del superacido è, in fase di protonazione, 2:1. Al livello di formazione del prodotto finale o del segmento, il rapporto cambia in 2:3.