Una regata è un evento in cui le barche vengono regate in modo competitivo. Gli organizzatori della gara di solito detteranno quali tipi di imbarcazioni possono essere utilizzati per la gara e le barche devono avere le vele come metodo di propulsione. I percorsi per una regata possono variare in difficoltà e lunghezza e i diportisti che partecipano a tale regata devono spesso essere abbastanza esperti per navigare in sicurezza e rapidamente. Sono possibili diverse classi di razze per adattarsi anche al livello di abilità e al design della nave.
Le imbarcazioni più piccole come i gommoni e gli skiff vengono solitamente utilizzate in regata su laghi, stagni o altri specchi d’acqua chiusi. Sebbene queste imbarcazioni non siano generalmente indicate come yacht, tecnicamente sono yacht e quindi possono prendere parte a una regata. Le barche molto più grandi sono più comunemente chiamate yacht e generalmente vengono regate in acque libere come oceani o laghi molto grandi. Una regata può svolgersi in diversi formati: la maggior parte sono progettati per testare le capacità di governo del diportista, la produzione di velocità e così via, mentre altre gare possono concentrarsi sulla capacità di navigazione del diportista.
Una regata da punto a punto è quella in cui le barche vengono navigate attraverso grandi distese di acque libere. Alcune gare porteranno anche i diportisti in giro per il mondo, anche se la maggior parte delle gare non è così ampia. Le regate nautiche possono essere particolarmente difficili e pericolose a causa della lunghezza della regata e delle condizioni meteorologiche variabili che i diportisti possono incontrare durante il corso della regata. Non è raro che le barche si perdano in mare, si capovolgano o semplicemente diventino inabili per una serie di motivi. Molti diportisti saranno costretti ad abbandonare la regata molto prima dell’arrivo. Lo sport è intrinsecamente pericoloso e i diportisti rischiano di annegare, diventare ipotermici, soffrire di esaurimento e disidratazione e così via.
I vincitori di regate di più giorni e più settimane sono determinati da chi termina l’intero percorso più velocemente, anche se in alcuni casi, i tempi di arrivo vengono adattati in base al tipo di barca in gara. Alcuni modelli di barche sono più veloci, mentre altri sono più manovrabili. I navigatori possono spesso determinare in anticipo che tipo di handicap riceveranno in base al tipo di barca che hanno scelto. Le regole di una specifica regata varieranno e le barche possono essere squalificate per aver violato le regole stabilite della regata o l’organo di governo di quella regata.