Un amide est une classe de composés organiques contenant un atome d’azote attaché à un groupe acyle. Les amides sont considérés comme un dérivé des acides carboxyliques et peuvent également être préparés à partir d’amines, d’anhydrides, d’esters et de nitriles. Toutes les liaisons peptidiques dans les protéines sont des amides.
Un acide carboxylique et une amine réagissent pour former un amide. Les acides organiques sont caractérisés par un carbone terminal lié à un groupe carbonyle (-C=O) et un groupe hydroxyle (-OH), collectivement notés -COOH. Les amines ont des groupes organiques liés à un atome d’azote. L’atome d’azote peut avoir un, deux ou trois groupes latéraux appelés amines primaires, secondaires et tertiaires. Seules les amines primaires et secondaires peuvent réagir avec l’acide carboxylique pour former un amide.
La réaction pour former un amide à partir de l’acide et de l’amine est un processus à haute température en deux étapes. D’autres voies de synthèse formeront plus facilement l’amide. Dans l’ordre de la charge d’alimentation la plus réactive à la moins réactive, les réactifs sont l’halogénure d’acyle, l’anhydride d’acide, l’ester et l’acide carboxylique. Par rapport à la formule de l’acide carboxylique (-COOH), un halogénure d’acyle remplace le groupe hydroxyle par un halogénure, tel que le chlore (-C=OCl), tandis que dans un ester, le remplacement est un autre hydrocarbure (-COOC-). Un anhydride d’acide est le résultat de la réaction de deux acides carboxyliques, éliminant une molécule d’eau et se liant pour former une structure centrale (-COOOC-) où les deux carbones centraux ont chacun une double liaison à un atome d’oxygène et une simple liaison à un atome d’oxygène central partagé.
Un amide est un composé stable en raison de sa configuration. Les liaisons CO et CN sont toutes dans le même plan. La liaison CN agit comme une double liaison partielle en raison de la résonance, le partage des électrons entre plusieurs liaisons. Cette résonance raccourcit la longueur de la liaison CN, créant une barrière énergétique plus élevée pour la réaction. Les liaisons peptidiques dans les protéines sont très stables.
L’urée est un autre amide biologique. C’est le produit final de la dégradation métabolique des protéines par les mammifères. Au cours de ce processus, le groupe amine est retiré de l’hydrocarbure et converti en ammoniac toxique. Le foie convertit l’ammoniac en urée (NH2-CO-NH2), et le rein filtre l’urée du sang et l’élimine avec l’urine. Les engrais commerciaux utilisent de l’urée pour favoriser la croissance des plantes en raison de sa teneur élevée en azote.
L’acétaminophène est un exemple d’amide synthétique. Les amides sont largement utilisés dans l’industrie comme tensioactifs, stabilisants et agents de démoulage pour les plastiques et les flux de soudure. De nombreux amides sont cancérigènes et leur utilisation est limitée au contact non humain.