L’etil acetoacetato (EAA) è un estere beta-chetonico che contiene carbonio (C), idrogeno (H) e ossigeno (O) e ha la formula empirica C6H10O3. Può essere preparato mediante condensazione Claisen di acetato di etile con acetato di sodio o qualche modifica di questa procedura. L’etile acetoacetato trova diverse importanti applicazioni, sia commerciali che scientifiche. L’industria alimentare lo utilizza in una varietà di modi, ed è utilizzato nei farmaci e come intermedio in lacche, vernici e altri preparati per superfici. A livello di ricerca, l’estere è un importante reagente nella sintesi organica e nella chimica dei ligandi.
EAA emana un piacevole aroma fruttato. Questo lo rende un popolare sintetico per l’uso in applicazioni di aromi e fragranze, così com’è o modificato chimicamente, come nel caso del fruttone. Inoltre, i produttori di alimenti utilizzano la sostanza in rivestimenti resinosi e polimerici. Tali rivestimenti possono essere utilizzati su apparecchiature o superfici a contatto con alimenti, oppure possono essere utilizzati in misura limitata negli alimenti stessi.
L’etile acetoacetato può essere utilizzato in rivestimenti superficiali o tessuti non correlati agli alimenti come accelerante nel processo di polimerizzazione. Definito promotore o co-promotore, circa l’1-3% di EAA viene aggiunto in peso alla resina poliestere insatura. In altri prodotti, l’EAA può essere aggiunto come solvente, stabilizzante o catalizzatore. Quando più ampiamente modificati, i derivati dell’acido acetoacetico trovano applicazione in coloranti, pigmenti e prodotti agrochimici. L’acetoacetossietil metacrilato viene utilizzato nella copolimerizzazione per ridurre la viscosità negli adesivi.
La ricerca di laboratorio ha continuato a rivelare nuove sostanze e applicazioni per l’acetoacetato di etile. La molecola in realtà esiste in due forme, una forma “enol”, l’altra forma “cheto”, la forma solitamente disegnata per identificare la molecola. Queste due forme possono essere scambiate. Questa proprietà è chiamata tautomeria cheto-enolica. Nella sua forma enolica, l’EAA può agire come un ligando bi-dentato, il che significa che ogni molecola può agire come un paio di chele di granchio pronte ad attaccare un atomo, generalmente di un metallo di transizione.
Gli artigli formano legami di coordinazione con questi atomi nella loro presa. Un esempio di un complesso di metalli di transizione legati in modo coordinato è la reazione tra tre molecole di EAA e un singolo atomo di ferro trivalente o +3. Un altro esempio è la reazione tra una molecola di etil acetoacetato e n-butil litio in pentano. In questa reazione, viene generato un anello a sei membri, con l’atomo di litio e due atomi di ossigeno che vengono contati tra i membri dell’anello. Altri tipi di reazione includono quelli del chimico organico, che utilizzano acetoacetato di etile tanto quanto viene utilizzato qualsiasi altro materiale di partenza, quando è lo strumento di scelta.