La storia di Rip Van Winkle è apparsa per la prima volta nella collezione di Washington Irving, The Sketch Book of Geoffrey Crayon nel 1819. Uno dei personaggi più famosi di Irving, era un residente pigro ma adorabile di una piccola città nelle Catskills di New York che scompare per 20 anni dopo essersi addormentato sotto un albero. Le circostanze del suo sonno sono iniziate dopo che incontra un gruppo di uomini in strani vestiti che sono presumibilmente fantasmi.
La moglie di Rip Van Winkle, Dame Van Winkle, è forse l’unica residente del piccolo insediamento olandese a Catskills a cui non piace Rip. Un vagabondo socievole, trascorre la maggior parte del suo tempo occupandosi degli affari e dei rapporti di tutti tranne che dei suoi e, di conseguenza, la sua proprietà è caduta in rovina. Dame Van Winkle è spesso molto caustica nei confronti del marito, che di conseguenza si rifugia in lunghe passeggiate nei boschi con il suo cane, Wolf, e la pistola a tracolla.
In una di queste escursioni, Rip Van Winkle incontra un uomo che lotta su per la collina con un barilotto sulla schiena. Sebbene nervoso per farlo, Rip va ad aiutare l’uomo con il suo carico e alla fine si ritrova in compagnia di uomini più strani vestiti con abiti olandesi antiquati. Questi uomini, all’insaputa di Rip, sono i fantasmi degli uomini di Henry Hudson. Mentre giocano a birilli e continuano a bere dal barilotto, Rip Van Winkle assaggia di nascosto il loro drink e procede a ubriacarsi. Poi vaga verso un albero dove si addormenta.
Al risveglio, Rip Van Winkle torna in città aspettandosi una botta da parte di Dame Van Winkle. Porta il suo fucile – ora arrugginito dall’età – giù per la collina e si rende conto che il suo cane è scappato. Ma la fame lo costringe a continuare a casa; quando raggiunge il villaggio, inizia a rendersi conto che la città ha subito diversi immensi cambiamenti e la gente del villaggio è vestita in modo strano. Molti degli abitanti del villaggio lo superano grattandosi il mento, il che spinge Rip a fare lo stesso. Questo è quando scopre che la sua barba è cresciuta fino a 1 piede (0.3 m) di lunghezza e qualcosa in lui è cambiato.
Alla fine qualcuno chiede a Rip Van Winkle chi sia, e lui risponde che è un suddito fedele di re Giorgio III, cosa che viene accolta con indignazione poiché il paese ha, durante i suoi 20 anni di sonno, subito una rivoluzione. Alla fine qualcuno garantisce la sua identità e lui viene accolto dalla figlia ormai cresciuta, e nonostante la pletora di cambiamenti – tra cui, per il piacere di Rip, la morte della moglie al vetriolo – si sente a suo agio con la sua nuova routine e diventa uno dei anziani del villaggio. Fa amicizia con la generazione più giovane del villaggio; inoltre, diventa l’invidia dei mariti tormentati che vorrebbero poter sfuggire alle loro mogli come ha fatto lui.