Gli stereoisomeri sono composti che hanno atomi in un diverso orientamento spaziale e tridimensionale, anche se gli atomi sono collegati nello stesso ordine e hanno la stessa formula molecolare. L’esempio classico di questi è quello di un’immagine speculare tra i composti, come una mano destra e una sinistra. I composti che differiscono in questo modo sono noti come enantiomeri. Possono essere differenziati nel modo in cui ruotano la luce polarizzata. Un composto può avere atomi diversi che hanno stereoisomeri e questi sono noti come centri chirali.
Le differenze nello stereoisomeria possono influenzare profondamente le proprietà biologiche dei composti. Ad esempio, c’erano enantiomeri del farmaco talidomide che causavano molti difetti alla nascita a metà del 1900. Solo uno degli enantiomeri ha causato i difetti alla nascita. Con la maggior parte dei composti chirali, in natura si trova solo una forma.
Gli enantiomeri sono anche noti come isomeri ottici. Tradizionalmente, i composti chimicamente correlati a un composto destrorso noto erano noti come composti D. I loro enantiomeri erano conosciuti come composti L. Questa nomenclatura è ancora applicata agli amminoacidi e ai carboidrati. La maggior parte degli amminoacidi naturali sono nella forma L, mentre quelli dei carboidrati, come la forma biologicamente attiva del glucosio, sono nella forma D.
La nomenclatura di questi stereoisomeri è stata aggiornata per negare la necessità di un composto di riferimento. Ad ogni posizione chirale in una molecola è assegnata una R o una S, che deriva dal latino rectus per destra, o sinistro per sinistra. Esiste un codice per assegnare priorità agli atomi attaccati al centro chirale.
Esiste un altro tipo di stereoisomero che non è un’immagine speculare. Questi hanno doppi legami con una sostituzione dell’idrogeno su entrambi i lati del legame. Questi composti sono noti come isomeri cis-trans. Anche questa terminologia deriva dal latino.
Immagina due atomi di carbonio collegati da un doppio legame. Ci sono due atomi di cloro alle due estremità della molecola, insieme a due atomi di idrogeno. Entrambi gli atomi di cloro possono essere sullo stesso lato del doppio legame, oppure possono essere sui lati opposti. Gli atomi dalla stessa parte sono cis, poiché da questa parte. Se sono dall’altra parte, sono trans, per traverso.
Esiste un nuovo sistema di denominazione degli stereoisomeri aggiuntivo a causa di alcune ambiguità. Questo sistema si basa sulla terminologia tedesca e utilizza il numero atomico dei sostituenti per assegnare la priorità. Se gli atomi con il numero atomico più alto sono dalla stessa parte, la molecola è Z per zusammen, o insieme. Se sono su lati diversi, il composto è E per entgegen, o opposto. Questo non è sempre intercambiabile con cis e trans.
Vale la pena notare che i composti possono avere la stessa formula molecolare, ma non essere stereoisomeri. Questo è il caso degli isomeri strutturali, che hanno i loro atomi in ordini diversi. Ad esempio, esistono più forme di bromobutano. CH3CH2CH2CH2Br e CH2BrCH2CH2CH3 condividono gli stessi atomi, ma non sono stereoisomeri.