La salicilaldeide (HO-C6H4-CHO) è il nome comune della 2-idrossibenzaldeide, un liquido organico oleoso che ha l’odore del grano saraceno. È un semplice derivato del composto ad anello esagonale benzene (C6H6). Uno degli atomi di idrogeno del benzene è sostituito da un gruppo aldeidico (-CHO). Un gruppo ossidrile (-OH) sostituisce un altro atomo di idrogeno attaccato a un carbonio adiacente. Grazie in parte a questi gruppi laterali reattivi e alla loro posizione “uno-due” sull’anello benzenico, la salicilaldeide è un potente strumento nella chimica della chelazione e nella chimica della condensazione generatrice di anelli.
L’uso più importante della salicilaldeide coinvolge i chelati, molecole che agiscono, come suggerisce il nome, come chele di granchio. Una o più molecole di aldeide o derivate si attaccano a un atomo di metallo bersaglio attraverso il legame di coordinazione, che si verifica quando entrambi gli elettroni sono forniti da un solo atomo. Per il chelato di rame salicilaldeide, i quattro atomi di ossigeno delle due molecole di aldeide circondano simmetricamente, quindi si attaccano a, un atomo di rame solitario. I chelati metallici, in parte a causa della loro stabilità in ambienti sfavorevoli, sono utilizzati nei fertilizzanti.
In alcuni casi, il chelato stesso non è ciò che si desidera commercialmente. Piuttosto, è la capacità di formare chelati nel punto di utilizzo che è preziosa. Quando questa è la situazione, la salicilaldeide viene quasi sempre modificata chimicamente prima dell’uso. Si forma un derivato particolare ed è progettato per essere applicabile in una situazione molto specifica. Un esempio è la salicylaldeide isonicotinoil idrazone, che si è dimostrata in grado di ridurre i livelli pericolosi in una malattia cardiaca non rara chiamata cardiotossicità da catecolamine.
Un altro uso chelante dell’aldeide richiede di farla reagire prima con l’idrossilammina per formare la salicilaldossima. Questa ossima dell’aldeide è pratica al chimico analitico perché genera colori brillanti e distinti in presenza di ioni di metalli di transizione. I metalli di transizione sono quei metalli il cui d-subshell di elettroni orbitali è incompleto e includono metalli come nichel, ferro, cromo, rame e cobalto. Si formano complessi di metalli di transizione insolubili che vengono poi raccolti, essiccati e quantificati attraverso appropriate procedure di laboratorio. Una procedura di titolazione simile impiega il fenilidrazone per quantificare i reagenti organometallici.
Altre importanti sintesi organiche non correlate ai chelati che utilizzano salicilaldeide includono reazioni di condensazione. Le reazioni di condensazione combinano due o più molecole per formare specie più grandi e complesse. Un esempio è la reazione dell’aldeide con etil malonato in presenza di altri reagenti minori per formare il prodotto di condensazione aldolica 3-carbetossicumarina, una struttura a due anelli. Non tutte le reazioni che impiegano la salicilaldeide creano specie più complesse; alcuni, come l’ossidazione a catecolo, sono semplici reazioni di conversione.