Un’ammide è una classe di composti organici contenenti un atomo di azoto attaccato a un gruppo acilico. Le ammidi sono considerate un derivato degli acidi carbossilici e possono anche essere preparate da ammine, anidridi, esteri e nitrili. Tutti i legami peptidici nelle proteine sono ammidi.
Un acido carbossilico e un’ammina reagiscono per formare ammide. Gli acidi organici sono caratterizzati da un carbonio terminale legato a un gruppo carbonilico (-C=O) e un gruppo ossidrile (-OH), scritti collettivamente come -COOH. Le ammine hanno gruppi organici legati ad un atomo di azoto. L’atomo di azoto può avere uno, due o tre gruppi laterali chiamati ammine primarie, secondarie e terziarie. Solo le ammine primarie e secondarie possono reagire con l’acido carbossilico per formare un’ammide.
La reazione per formare un’ammide dall’acido e dall’ammina è un processo in due fasi ad alta temperatura. Altre vie di sintesi formeranno l’ammide più facilmente. In ordine dalla materia prima più reattiva a quella meno reattiva, i reagenti sono l’alogenuro acilico, l’anidride acida, l’estere e l’acido carbossilico. Rispetto alla formula dell’acido carbossilico (-COOH), un alogenuro acilico sostituisce il gruppo ossidrile con un alogenuro, come il cloro (-C=OCl), mentre in un estere il sostituto è un altro idrocarburo (-COOC-). Un’anidride acida è il risultato della reazione di due acidi carbossilici, eliminando una molecola di acqua e legandosi per formare una struttura centrale (-COOOC-) in cui i due atomi di carbonio centrali hanno ciascuno un doppio legame con un atomo di ossigeno e un singolo legame con un atomo di ossigeno centrale condiviso.
Un’ammide è un composto stabile a causa della sua configurazione. I legami CO e CN sono tutti sullo stesso piano. Il legame CN agisce come un doppio legame parziale a causa della risonanza, la condivisione di elettroni tra più legami. Questa risonanza accorcia la lunghezza del legame CN, creando una barriera energetica più elevata per la reazione. I legami peptidici nelle proteine sono molto stabili.
L’urea è un’altra ammide biologica. È il prodotto finale della degradazione metabolica delle proteine da parte dei mammiferi. Durante questo processo, il gruppo amminico viene rimosso dall’idrocarburo e convertito in ammoniaca tossica. Il fegato converte l’ammoniaca in urea (NH2-CO-NH2) e il rene filtra l’urea dal sangue e la elimina con l’urina. I fertilizzanti commerciali utilizzano l’urea per promuovere la crescita delle piante grazie al suo alto contenuto di azoto.
Il paracetamolo è un esempio di un’ammide sintetica. Le ammidi sono ampiamente utilizzate nell’industria come tensioattivi, stabilizzanti e agenti distaccanti per materie plastiche e flussi di saldatura. Molte ammidi sono cancerogene e il loro uso è limitato al contatto non umano.