Die Geschichte des Skateboardens umfasst Jahrzehnte des Wandels, der Erfindung und der Entwicklung. Der Beginn des Sports, wie er heute ist, begann in den 1950er Jahren, als das Surfen seinen Höhepunkt erreichte, und obwohl Skateboarding auch negative Konnotationen hatte, ist es bis heute eine der evolutionärsten Sportarten.
Die allerersten Skateboards wurden aus den alten Holzrollern ohne Milchkistenfronten und Griffe geboren. Im Wesentlichen waren es zwei mal vier Holzstücke, die an Rollschuhrädern befestigt waren. Die meisten der allerersten Skateboard-Teilnehmer waren auch Surfer, und als sie erkannten, dass sie Wellenreiten auf der Straße simulieren konnten, begann die Entwicklung des Skateboardings. Das Roller Derby Skateboard war 1959 das erste Einzelhandelsboard, gefolgt von massenproduzierten Skateboards, die von Surfbrettern inspiriert waren.
In den Jahren zwischen 1960 und 1963 wurden über fünfzig Millionen Skateboards verkauft. Skateboarding war einer der am schnellsten wachsenden Sporttrends aller Zeiten, bis es 1965 aufgrund von Sicherheitsbedenken, die der Öffentlichkeit aus zahlreichen Quellen geäußert wurden, zum Erliegen kam. Unternehmen hatten bis zu diesem Zeitpunkt Schwierigkeiten, mit der Nachfrage nach Skateboards Schritt zu halten, und es gab, wenn überhaupt, nur wenige Forschungen zum Thema Sicherheit. Es hatte zahlreiche Unfälle und sogar Todesfälle gegeben, was Sicherheitsbefürworter dazu veranlasste, den Sport zu entmutigen, und er trat in einen Einbruch ein, der den Wahnsinn beendete – aber nur für kurze Zeit.
Mitte der 1970er Jahre wurde das Skateboarden wiederbelebt, nachdem Larry Stevenson neue Decks mit Kicktails erfand und das Urethanrad eingeführt wurde. Dem Deckdesign, den Achsen und Rollen wurde mehr Aufmerksamkeit geschenkt, und die Größen und Formen der Skateboards wurden vielfältiger. Street-Skating war wieder weit verbreitet, während einige mutigere Skater den Nervenkitzel suchten, indem sie leere Schwimmbäder und andere vertikale Oberflächen skateten. Während dieses Jahrzehnts entstanden Skateparks, aber am Ende des Jahrzehnts führten steigende Versicherungspreise und mangelnde Besucherzahlen dazu, dass die meisten geschlossen wurden.
Skateboarding ging in den frühen 1980er Jahren fast unter die Erde, wobei Kinder gezwungen waren, Gelände und Rampen in ihren eigenen Hinterhöfen zu bauen, da Skateboarden an vielen öffentlichen Orten verboten war. Ende der 80er Jahre begann sich das Skateboarden jedoch von einem rebellischen Zeitvertreib zu einem akzeptierten Sport zu entwickeln. Vertikale Skater wie Tony Hawk und Steve Caballero und Streetskater wie Mark Gonzales und Mike Vallely gaben dem Skateboarding ein professionelles sportliches Image.
Als ESPN 1995 bei den ersten X-Games über Skateboarding berichtete, wurde der Sport als professionell angesehen und seitdem ist Skateboarding in den X-Games enthalten. Viele Cross-Training-Skateboarder waren auch bei den Olympischen Winterspielen im Snowboarden vertreten. Heute ist klar, dass Skateboarding seine eigene Nische in der Gesellschaft und in der Sportgeschichte gefunden hat. Es trägt seinen eigenen Stil und seine eigene Haltung, die sich vom Rebell zum Mainstream entwickelt hat.