Was ist ein Furan?

Der Begriff „Furan“ bezeichnet eine Klasse aromatischer organischer Verbindungen mit einem fünfgliedrigen Ring. Ein Furanring besteht aus vier Kohlenstoffatomen plus einem Sauerstoffatom. Eine planare Struktur zu besitzen, ermöglicht dem Ring mit seinen sechs „Pi-Elektronen“ einen kreisförmigen „Ringstrom“ oberhalb und unterhalb dieser Ebene zu erzeugen. Zwei Paare von doppelgebundenen Kohlenstoffatomen spenden vier dieser Elektronen, während die restlichen zwei Elektronen von einem einsamen, nicht geteilten Paar stammen, das sich am Sauerstoffatom befindet. Dies erfüllt die Forderung des Huckelschen Gesetzes, dass organische Verbindungen 4n+2 geschlossene konjugierte Pi-Elektronen aufweisen müssen, wobei n eine kleine positive ganze Zahl ist, um aromatisch zu sein.

Strukturell ist die einfachste Verbindung, die einen Furanring besitzt, selbst Furan genannt – C4H4O. Zur Identifizierung ist der Ring mit Sauerstoff beginnend gegen den Uhrzeigersinn nummeriert. Ersetzt eine Methylgruppe das Wasserstoffatom am zweiten Ringatom, heißt die Verbindung 2-Methylfuran. Befindet sich die Methylgruppe stattdessen am dritten Ringatom, wird die Verbindung 3-Methylfuran genannt. Eine separate Verbindung entsteht nicht, wenn ein Methyl an Ringatom Nummer vier platziert wird, da es dasselbe wie 2-Methylfuran wäre, wie man durch einfaches Drehen der Struktur um 180 Grad beobachtet.

Es gibt einige gängige Methoden, um eine Furanringstruktur zu synthetisieren. Die Paal-Knorr-Synthese wandelt eine 1,4-Dicarbonylstruktur wie ein Diketon in einen Furanring um, indem ein geeigneter saurer Reaktant wie beispielsweise Phosphorpentoxid verwendet wird. Seitenverzweigungen am resultierenden Furanring können in einigen Fällen vor der Cyclisierung eingeführt werden. Ein anderes, älteres Verfahren namens Feist-Benary-Synthese setzt eine α-Halogencarbonylverbindung mit einem β-Dicarbonyl in Gegenwart einer Base um, wobei das beliebteste Pyridin ist. Eine weitere modernere Entwicklung ist das in Deutschland entwickelte „One-Pot“-Verfahren, bei dem aus Natriumjodid anstelle von stärkeren Halogensäuren 3-Halogenfurane hergestellt werden, die dann zu wichtigen Derivaten modifiziert werden können.

Furane sind wichtige Ausgangsstoffe in der chemischen Synthese. Zum Beispiel erzeugt die Sättigung der beiden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen durch katalytische Hydrierung Moleküle mit nur Einfachbindungen. Diese gesättigten „Additionsprodukte“ sind cyclische Ether, die Tetrahydrofurane genannt werden. Das einfachste der Tetrahydrofurane wird selbst Tetrahydrofuran (THF) genannt und wird als Lösungsmittel verwendet, das den einst verwendeten Diethylether in vielen metallorganischen Reaktionen ersetzt. Andere wichtige synthetische Stoffe werden durch einen anderen Mechanismus abgeleitet, der als „elektrophile Substitution“ bezeichnet wird, bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome eines Furanrings durch ein oder mehrere Atome oder Molekülfragmente ersetzt werden.