Acetessigsäureethylester (EAA) ist ein Beta-Ketonester, der Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O) enthält und die Summenformel C6H10O3 hat. Es kann durch Claisen-Kondensation von Ethylacetat mit Natriumacetat oder eine Abwandlung dieses Verfahrens hergestellt werden. Ethylacetoacetat findet mehrere wichtige Anwendungen, sowohl kommerziell als auch wissenschaftlich. In der Lebensmittelindustrie wird es vielfältig eingesetzt, in Medikamenten sowie als Zwischenprodukt in Lacken, Farben und anderen Oberflächenvorbereitungen. Auf Forschungsebene ist der Ester ein wichtiges Reagens in der organischen Synthese und Ligandenchemie.
EAA verströmt ein angenehmes, fruchtiges Aroma. Dies macht es zu einem beliebten synthetischen Produkt für die Verwendung in Aroma- und Duftstoffanwendungen, sei es unverändert oder chemisch modifiziert, wie im Fall von Fructon. Darüber hinaus verwenden Lebensmittelhersteller den Stoff in Harz- und Polymerbeschichtungen. Solche Beschichtungen können auf Geräten oder Oberflächen, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen, oder in begrenztem Maße in den Lebensmitteln selbst verwendet werden.
Acetessigsäureethylester kann in nicht lebensmittelbezogenen Oberflächenbeschichtungen oder Textilien als Beschleuniger im Härtungsprozess verwendet werden. Als Promotor oder Co-Promotor bezeichnet, werden dem ungesättigten Polyesterharz etwa 1-3 Gewichtsprozent EAA zugesetzt. In anderen Produkten kann EAA als Lösungsmittel, Stabilisator oder Katalysator zugesetzt werden. Acetessigsäure-Derivate finden in weitergehender Modifizierung Anwendung in Farbstoffen, Pigmenten und Agrochemikalien. Acetoacetoxyethylmethacrylat wird bei der Copolymerisation verwendet, um die Viskosität von Klebstoffen zu verringern.
Die Laborforschung hat weiterhin neue Substanzen und Anwendungen für Ethylacetoacetat entdeckt. Das Molekül existiert tatsächlich in zwei Formen, eine als „Enol“-Form, die andere als „Keto“-Form – die Form, die normalerweise zur Identifizierung des Moleküls gezeichnet wird. Diese beiden Formen können sich austauschen. Diese Eigenschaft wird Keto-Enol-Tautomerie genannt. In seiner Enolform kann EAA wie ein zweizähniger Ligand wirken, was bedeutet, dass jedes Molekül ähnlich wie ein Paar Krabbenkrallen wirken kann, die bereit sind, ein Atom, im Allgemeinen ein Übergangsmetall, anzugreifen.
Die Klauen bilden Koordinationsbindungen zu diesen Atomen in ihrer Reichweite. Ein Beispiel für einen koordinativ gebundenen Übergangsmetallkomplex ist die Reaktion zwischen drei EAA-Molekülen und einem einzelnen dreiwertigen Atom oder +3-Eisen. Ein weiteres Beispiel ist die Reaktion zwischen einem Molekül Acetessigsäureethylester und n-Butyllithium in Pentan. Bei dieser Reaktion entsteht ein sechsgliedriger Ring, zu den Ringgliedern zählen das Lithiumatom und zwei Sauerstoffatome. Andere Reaktionsarten schließen die des organischen Chemikers ein, wobei Ethylacetoacetat genauso wie jedes andere Ausgangsmaterial verwendet wird, wenn es das Mittel der Wahl ist.