Hexamin ist eine organische, heterozyklische chemische Verbindung. Heterocyclische organische Verbindungen bestehen aus mindestens einem Kohlenstoffatom, das an mindestens ein anderes Element wie Sauerstoff oder Schwefel gebunden ist. Die Atome sind in einer Ringstruktur angeordnet. Hexamin hat mehrere andere Namen, darunter Methenamin, Urotropin und Hexamethylentetramin. Hexamin wird unter anderem als Antibiotikum verwendet.
Die Reaktion von Formaldehyd und Ammoniak ergibt das kristalline Hexamin. Seine Summenformel ist C6H124. Teilchen von Hexamin neigen dazu, eine Größe von 80 bis 800 Mikrometer zu haben; Eine menschliche Haarsträhne ist etwa 100 Mikrometer breit. Es ist in Wasser und in den meisten organischen Substanzen löslich und hat eine käfigartige Struktur.
Mediziner verwenden Hexamin als Antibiotikum zur Behandlung von Harnwegsinfektionen. Das verwendete spezifische Medikament wird Methenaminhippurat genannt. Es wird auch zur Unterdrückung von Bakteriurien bei Patienten mit neurologischen Erkrankungen verwendet. In saurem Urin hydrolysiert Methenamin zu Ammoniak und Formaldehyd, einem unspezifischen Antibiotikum. Da diese Reaktion durch Säure im Urin aktiviert wird, ist Methenamin als Antibiotikum bei Menschen mit nicht saurem Urin oft unwirksam.
Hexamin ist auch der Hauptbestandteil von Esbit®-Brennstofftabletten. Diese Brennstofftabletten haben eine sehr hohe Energiedichte, verbrennen rauchfrei, hinterlassen keine Asche und verflüssigen sich nicht. Sie werden traditionell von Campern und Militärorganisationen zum Kochen verwendet. Esbit®-Brennstofftabletten sind sehr leicht und tragbar, aber die von ihnen erzeugte Hitze ist schwer zu kontrollieren und die dabei entstehenden Dämpfe sind schädlich. Manche Menschen reagieren allergisch auf die Verbindung, die über die Haut aufgenommen werden kann.
Organische Chemiker verwenden Hexamin als Reagens in mehreren chemischen Reaktionen. Es wird bei der Bildung von Arenen, der Umwandlung von Benzylhalogeniden in Aldehyde und der Synthese von Aminen aus Alkylhalogeniden verbraucht. Solche Reaktionen sind recht komplex und werden oft zu Lehrzwecken in Kursen der organischen Chemie verwendet. Sie werden häufig für chemische Analysen verwendet, um die Identität eines unbekannten gelösten Stoffes in einer Lösung zu bestimmen.
Mit seinen vielen Zwecken ist Hexamin eine sehr nützliche Verbindung. Für medizinische Zwecke wird es typischerweise als Methenamin bezeichnet, während diejenigen, die es kommerziell verwenden, es mit seinem üblichen Namen bezeichnen. Viele US-amerikanische und europäische Pharmaunternehmen produzieren und verkaufen die Verbindung sowohl für medizinische als auch für kommerzielle Zwecke. Neben den üblichen Antibiotika- und Heizanwendungen wird es auch in Textil- und Gummiklebstoffen, in der Fotoindustrie, in der Sprengstoffindustrie, als Proteinmodifikator und bei der Herstellung von Deodorants und Haarprodukten verwendet.