Der Titel Monsters of the Midway entstand als Spitzname im Chicagoer College-Football. Der „Midway“ befand sich auf dem Campus der University of Chicago. Andere Teams, die kamen und gingen, verwendeten den Namen, aber schließlich übernahmen die Chicago Bears und behielten den Titel. Die Bears übernahmen nicht nur den Namen, sie hatten auch ein Händchen dafür, das Feld zu erobern oder zu überwältigen. Der Blick in die Augen der bösartigen Verteidigungslinie in den 1940er Jahren oder wieder 1963 ließ Rookies und sogar einige erfahrene Spieler erschaudern.
Die Monster of the Midway haben sich ihren Namen verdient, obwohl diese Sprache im Laufe der Jahre verstummte, als das Team den Fans nicht so viel bot, mit dem sie prahlen konnten. Erst 1984, als sie es in die Meisterschaft schafften, wurde sie wiederbelebt. Im Jahr 1985, durch die erfolgreiche Kombination von Cheftrainer Mike Ditka aus hartem Training und entschlossenen Spielern, klang der Spitzname erneut wahr. Der farbenfrohe Quarterback Jim McMahon und der rekordverdächtige Offensivstar Walter Payton spielten eine große Rolle beim Sieg der Mannschaft, aber die Verteidigung war etwas, das Spieler, Fans und Trainer gleichermaßen mit Ehrfurcht betrachteten.
In der Saison 1985 umfasste das Team eine Verteidigungslinie bestehend aus Richard Dent, Dan Hampton und William „the Kühlschrank“ Perry, zusammen mit den Linebackern Wilber Marshall, Mike Singletary und Otis Wilson sowie den Sicherheitsleuten Dave Duerson und Gary Fencik. Sie waren hart und bezeichneten sich selbst als „gemein“. Mike Singletary gab an, dass er das Wort „gemein“ nicht gerne benutzte, aber nachdem er Spielefilme gesehen hatte, konnte er nicht mit dem Begriff argumentieren. Außerdem wird bei einem Namen wie Monsters of the Midway gemein erwartet.
Die Bären von 1985 weigerten sich, ihre Gegner vollständige Pässe, Eile oder vor allem Tore zuzulassen. Sie reiben es ein, indem sie zwei aufeinanderfolgende Shutouts in den Meisterschaften durchführten, eine Leistung, die seit den 1940er Jahren nicht mehr vollbracht worden war. Sie besiegten die New York Giants mit 21:0, drehten sich dann um und ließen die Rams auf dem Soldier Field im Schnee stehen und hörten zu, wie das Chicagoer Publikum den 24:0-Sieg bejubelte.
Nur wenige Leute glaubten, dass jedes Team die Monsters of the Midway schlagen könnte, geschweige denn die New England Patriots, die in New Orleans gegen sie antreten würden. Das Spiel war eines der zehn meistgesehenen Fernsehereignisse in der US-Geschichte und enttäuschte nicht. Die Bears schlugen die Patriots, 46-10, und stellten damit einen weiteren Rekord auf. Das Team stellte und brach in diesem Jahr viele Rekorde, und die ’85 Bears wurden von vielen als die beste Verteidigung in der Geschichte der NFL angesehen, wenn nicht sogar als das beste Team insgesamt.