Spike Lee dirigió su primer largometraje, She’s Gotta Have It, en 1986, pero a pesar de una carrera histórica, no fue hasta 2018 que obtuvo su primera nominación al Oscar como director. Su primera nominación al Oscar de cualquier tipo fue por su aclamada película de 1989 Do the Right Thing, pero fue por Mejor Guión Original; controvertidamente, no fue nominado en las categorías de Mejor Director o Mejor Película. Luego, Lee fue nominada en la categoría de Mejor Documental por 1997 Little Girls de 4. Después de eso, fue una exclusión completa del Premio de la Academia hasta 2016, cuando Lee recibió un premio honorífico. Finalmente, en 2018, Spike Lee dirigió BlacKkKlansman, lo que le valió sus primeras nominaciones a Mejor Director y Mejor Película, aunque ambos premios finalmente lo eludieron. También marcó la primera victoria de Lee en un Oscar, por Mejor Guión Adaptado. Compartió el honor con sus compañeros escritores Charlie Wachtel, David Rabinowitz y Kevin Willmott.
Spike Lee, iconoclasta de Hollywood:
En los 91o Premios de la Academia en febrero de 2019, Lee perdió en la categoría de Mejor Director ante Alfonso Cuarón por Roma. Mejor Película fue para Green Book.
Algunas de las otras películas aclamadas por la crítica de Spike Lee incluyen Malcolm X, 25th Hour y He Got Game.
Lee nombró a su compañía de producción 40 Acres and Mule Filmworks después de una promesa no cumplida hecha a muchos esclavos liberados después de la Guerra Civil de los Estados Unidos.