Los legisladores estatales adoptaron oficialmente la bandera del estado de Oregon en 1925. La adopción fue una respuesta a la solicitud de un administrador de correos de que se enviara una bandera oficial a Washington, DC, para que se exhibiera en una agrupación de las 50 banderas estatales. Las costureras de los grandes almacenes habían cosido el diseño. Este artefacto original se exhibió en la Universidad de Eastern Oregon.
Oregon se distingue porque es el único de los 50 estados cuya bandera oficial muestra un diseño en el frente que no coincide con el diseño en la parte posterior. La bandera estatal de dos caras es una rareza en la actualidad, pero en un momento dado, muchos diseños de banderas estatales eran similares. Los otros estados optaron por modificar sus banderas, haciendo que el reverso sea una imagen especular del frente o imprimiendo un diseño solo en un lado, porque cuesta demasiado dinero producir banderas con diferentes imágenes de frente y reverso.
Una encuesta de 2001 realizada por una asociación de expertos en diseño e historia de banderas determinó que la bandera del estado de Oregon se encuentra entre las banderas peor diseñadas, colocándola en el número 40 de las 50 banderas estatales. Sus razones incluyen el hecho de que la bandera de doble cara cuesta a los contribuyentes demasiado dinero para producirla. También es difícil identificarlo a distancia. La bandera utilizada por el Departamento Militar del estado llevó al diseño de la bandera del estado de Oregon. Para el sesquicentenario del estado en 2009, un periódico realizó un concurso en busca de un nuevo diseño, pero los legisladores nunca aprobaron un nuevo diseño.
La bandera del estado de Oregon es azul. En el centro de la bandera hay una imagen del sello oficial del estado, y encima hay letras doradas que deletrean «Estado de Oregon». Debajo del sello en forma de corazón y con la cabeza de un águila está impreso el año en que Oregon alcanzó la condición de estado, 1859, también en oro. Las estrellas rodean el sello de la bandera, y hay 33 de ellas para significar que Oregon fue el estado número 33 en unirse a la unión. Oregon logró la condición de estado después de Minnesota, que se convirtió en el estado número 32 solo nueve meses antes. La bandera del estado de Oregón muestra la imagen de un castor en el reverso porque los legisladores nombraron al castor como animal oficial de Oregón, y “El estado del castor” es el apodo oficial de Oregón.
El frente de la bandera del estado de Oregon está lleno de simbolismo que refleja la historia del estado y su riqueza de recursos naturales. Como se ve en el sello en la cara de la bandera, hay un vagón Conestoga, también llamado vagón cubierto, que representa a los pioneros que desafiaron las condiciones de viaje primitivas a través de las llanuras en el Oregon Trail para poblar el fértil territorio. El suelo es rico y beneficioso para la producción de árboles frutales y otros cultivos, lo que lleva a los símbolos de una gavilla de trigo y un arado. Un pico representa la industria minera de Oregón, y la abundante belleza natural del estado se muestra en una puesta de sol que se hunde hacia el Océano Pacífico, que limita con Oregón al oeste.
Árboles abundantes y una montaña majestuosa también adornan el rostro de la bandera, y los alces representan la vida silvestre del estado. También hay dos barcos representados, uno estadounidense y el otro británico. Representan el tratado entre los Estados Unidos y Gran Bretaña en 1846 que estipulaba que Oregon pertenecía a los Estados Unidos.