Nadie sabe con certeza cuándo Chicago adquirió por primera vez el apodo de “La ciudad de los vientos” o qué significa realmente. Las primeras referencias escritas datan de la década de 1870, pero su uso en el habla popular podría remontarse más allá. La mayoría de la gente cree que se refiere al viento que viene del cercano lago Michigan y atraviesa las calles de la ciudad durante los meses de invierno. Otra teoría atribuye el término a la intensa rivalidad de Chicago del siglo XIX con la vecina Cincinnati, Ohio; en ese momento, el término «ventoso» también significaba «inclinado a presumir».
Chicago ha tenido muchos apodos a lo largo de los años, incluidos «Segunda ciudad», «La ciudad jardín», «París de la pradera», «Ciudad de los grandes hombros» y «La gran cebolla». La palabra «Chicago» significa «cebolla . » “The Windy City” es quizás su apodo más famoso, aplicado desde al menos 1876 y utilizado en canciones e historias por personas como Frank Sinatra y Mike Royko. La creencia popular sostiene que se originó con la exitosa autopromoción de Chicago para convertirse en el sitio de la Feria Mundial de 1893. Refiriéndose a la bravuconería verbal de la ciudad, el editor de un periódico de Nueva York la llamó «la ciudad de los vientos». Sin embargo, la investigación en curso ha revelado referencias anteriores en periódicos regionales.
Otra teoría sostiene que Chicago se llama «la ciudad del viento» porque la ciudad es ventosa. Después del Gran Incendio de Chicago de 1871, Chicago fue reconstruida en un plan de cuadrícula de calles rectas que iban de norte a sur y de este a oeste. Como saben los residentes de esas ciudades, esto puede crear un efecto de «túnel de viento», especialmente para los vientos invernales que vienen del lago Michigan, que forma la frontera oriental de la ciudad. Sin embargo, una encuesta de datos climáticos de 2002 demostró que Chicago no tiene más viento que otras ciudades de su tamaño y ubicación.
A finales del siglo XIX y principios del XX, Chicago compitió con Cincinnati por un papel de liderazgo en la lucrativa industria del envasado de carne. Entre los resultados de esta rivalidad se encontraba la creación del equipo de béisbol White Sox, la respuesta de Chicago a las populares Medias Rojas de Cincinnati, que más tarde se convirtieron en los Rojos. Curiosamente, ambas ciudades compitieron por el apodo de «Porkopolis», que finalmente ganó Cincinnati. Sin embargo, con su ubicación central y su posición como un centro de transporte ferroviario, Chicago reclamó más negocios empacadoras de carne, y su expresión vocal de su superioridad podría haber llevado a sus rivales a llamarlo «ventoso».
Hay cierta credibilidad en esta teoría, porque las primeras referencias registradas a «La ciudad del viento» aparecen en los periódicos de Cincinnati. Los estudiosos de la lingüística saben, sin embargo, que una frase puede usarse en el habla durante años o décadas antes de que aparezca impresa por primera vez. Uno de estos eruditos eventualmente podría encontrar la respuesta en un archivo de periódicos centenarios, pero si no, el verdadero origen del nombre “La Ciudad del Viento” podría no conocerse nunca.