Hay muchos tipos diferentes de chaquetas retro, que van desde los estilos de peplum de la década de 1940 hasta la era hippie de las chaquetas y chalecos de ante con flecos. Durante la década de 1950, las chaquetas de las mujeres generalmente eran cortas y ajustadas, mientras que los hombres a menudo lucían chaquetas de motocicleta hechas en cuero negro brillante. Durante la década de 1970, la chaqueta de guisante azul marino recuperó popularidad como ropa casual, mientras que la influencia disco vio chaquetas para la ropa de dormir tendida hacia el satén y las lentejuelas.
Las chaquetas retro para mujeres que datan de la década de 1940 generalmente se ajustaban a través del busto y las mangas, y a menudo se ensanchaban o se fruncían ligeramente debajo de la cintura. Esta era es anterior a la mayoría de las telas sintéticas, por lo que las chaquetas a menudo se fabricaban con lana. Las chaquetas de verano de esta época generalmente se hacían en lino o algodón. Algunas chaquetas estaban hechas con cuellos de piel, como zorro o visón, y fue durante esta época cuando las mujeres comenzaron a usar collares de zorro con la cabeza del zorro aún intacta. Los hombres a menudo usaban chaquetas cortas y ajustadas, un estilo popularizado por Dwight Eisenhower, un general de la Segunda Guerra Mundial que luego se convirtió en presidente de los Estados Unidos.
Durante la década de 1950, las chaquetas de las mujeres generalmente eran más cortas y a menudo adornadas. Las solapas anchas generalmente se recortaban con guimp francés o bordado. Fue durante esta época que la famosa diseñadora Coco Chanel saltó a la fama por primera vez. Sus diseños presentaban trajes de mujer a medida con líneas simples que presentaban un trabajo de coordinación de colores. Por lo general, las chaquetas retro para hombres que vienen de la década de 1950 incluyen chaquetas de motocicleta y diseños frontales con cremallera corta.
Algunas de las chaquetas retro más populares datan de la década de 1960. Uno de los estilos más populares para los hombres es un diseño llamado chaqueta Nehru. Estas chaquetas a menudo estaban hechas de sedas o brocados, y presentaban un cuello alto circular con una abertura cuadrada en el frente. Estas chaquetas se inspiraron en la ropa de las Indias Orientales y se convirtieron en parte de la cultura pop de principios de la década de 1960. Las chaquetas vintage para mujeres que datan de esta época incluyen abrigos de piel sintética y chaquetas con cuadros de ventana.
Una de las chaquetas retro más distintivas de la era hippie son las chaquetas de ante con flecos largos. Estas chaquetas eran de diferentes longitudes, pero a menudo terminaban en la cintura o las caderas. Estas chaquetas eran populares tanto para hombres como para mujeres y generalmente se usaban con jeans desteñidos de faldas calico. Otras chaquetas retro de estilo hippie incluyen chales sueltos como chaquetas hechas en terciopelo o telas de tapicería.