El criptoanálisis es el estudio de tomar datos encriptados y tratar de desencriptarlos sin usar la clave. El otro lado de la criptografía, se usa para descifrar códigos al encontrar debilidades dentro de ellos. Además de ser utilizada por piratas informáticos con malas intenciones, esta disciplina también es utilizada a menudo por los militares. También es utilizado adecuadamente por los diseñadores de sistemas de cifrado para encontrar, y subsiguientemente corregir, cualquier debilidad que pueda existir en el sistema bajo diseño.
Hay varios tipos de ataques que un criptoanalista puede usar para descifrar un código, dependiendo de cuánta información tenga. Un ataque de solo texto cifrado es aquel en el que el analista tiene un fragmento de texto cifrado (texto que ya ha sido cifrado), sin texto plano (texto sin cifrar). Este es probablemente el tipo de criptoanálisis más difícil y requiere algunas conjeturas. En un ataque de texto plano conocido, el analista tiene tanto un fragmento de texto cifrado como el correspondiente fragmento de texto plano.
Otros tipos de ataques pueden implicar intentar obtener una clave mediante engaños o robos, como en el ataque de «hombre en el medio». En este método, el criptoanalista coloca una pieza de software de vigilancia entre dos partes que se comunican. Cuando las claves de las partes se intercambian para una comunicación segura, intercambian sus claves con el atacante en lugar de entre ellos.
El objetivo final del criptoanalista es obtener la clave para que todo el texto cifrado se pueda descifrar fácilmente. Un ataque de fuerza bruta es una forma de hacerlo. En este tipo de ataque, el criptoanalista intenta todas las combinaciones posibles hasta que se identifica la clave correcta. Aunque el uso de claves más largas hace que la derivación tenga menos probabilidades estadísticamente de éxito, las computadoras más rápidas continúan haciendo factibles los ataques de fuerza bruta. Conectar en red un conjunto de computadoras en una red combina su fuerza, y su poder acumulativo puede usarse para romper claves largas. Las claves más largas utilizadas, claves de 128 bits, siguen siendo las más fuertes y es menos probable que estén sujetas a este tipo de ataque.
En esencia, el criptoanálisis es una ciencia de las matemáticas, la probabilidad y las computadoras rápidas. Los criptoanalistas también suelen requerir cierta persistencia, intuición, conjeturas y algún conocimiento general del objetivo. El campo también tiene un elemento histórico interesante; la famosa máquina Enigma, utilizada por los alemanes para enviar mensajes secretos, fue finalmente descifrada por miembros de la resistencia polaca y transferida a los británicos.