La ropa de calle es notoriamente difícil de definir, incluso para quienes la usan. Esto puede deberse a que, como su nombre lo indica, el streetwear es en gran medida un movimiento de moda de base influenciado por lo que está sucediendo actualmente «en las calles» y, por lo tanto, está en constante evolución. Sin embargo, es posible aislar algunos principios generales de streetwear. En primer lugar, generalmente se centra en prendas casuales y cómodas, como jeans, camisetas, gorras de béisbol y zapatillas de deporte. También está influenciado por los estilos de hip-hop y skate, así como por la nostalgia de la década de 1980, y a menudo presenta colores llamativos, estampados gráficos y diseños y logotipos retro.
Muchos entusiastas de la ropa de calle sostienen que el movimiento surgió a fines del siglo XX como una reacción al estilo de «centro comercial» producido en masa. Si bien tomó parte de su inspiración de las modas existentes de hip-hop y skate, el movimiento de ropa de streetwear también ofreció a sus participantes la oportunidad de expresar su individualidad al agregar piezas alegres, extravagantes o vanguardistas a los estilos que lo precedieron . Al crear su propia apariencia, los defensores del streetwear sintieron que habían establecido una alternativa a la moda de «centro comercial». Quizás sea irónico, entonces, que a principios del siglo XXI, muchas modas producidas en masa comenzaran a mostrar una clara influencia urbana.
A medida que el movimiento de la ropa streetwear evoluciona constantemente, es difícil catalogar las piezas específicas que le pertenecen. En general, sin embargo, el estilo streetwear a menudo se basa en elementos básicos casuales y cómodos, como jeans, camisetas, gorras de béisbol y zapatillas de deporte. Además del skate y el hip-hop, la ropa de streetwear a menudo también está influenciada por la nostalgia de los años ochenta. Por lo tanto, las piezas de ropa de calle a menudo presentan estampados gráficos llamativos en colores Day-Glo y logotipos retro irónicos. Las zapatillas de deporte preferidas por los entusiastas del streetwear a menudo se inspiran en los diseños clásicos de los años 80.
Por lo general, la moda urbana se considera un movimiento de personas que no tiene reglas estrictas y siempre está cambiando. Sin embargo, estas asociaciones democráticas no necesariamente se traducen en ropa asequible. Uno de los elementos centrales de la ropa de streetwear son las piezas de edición limitada o de colección, como las zapatillas de deporte pequeñas de los principales fabricantes de ropa deportiva. La compra y el uso de piezas tan difíciles de obtener ayuda a los entusiastas de la ropa de calle a mostrar individualidad y evitar parecer un miembro de las masas. Esta ruta a la individualidad a menudo viene con un alto precio, sin embargo, ya que las zapatillas de deporte de edición especial, las gorras y otras piezas pueden costar $ 200 dólares estadounidenses (USD) o más.