Hipster puede ser un término confuso, ya que tiene varios significados cuando se habla de tendencias contraculturales. Un significado se conecta con el movimiento del jazz de la década de 1940 hasta principios de la de 1960 y antes de que se popularizara el término hippie. Otra definición hace referencia a un uso más moderno del término hipster, ya que podría usarse en el lenguaje común de hoy.
Inicialmente, las palabras hipster, hip, hep y hepster podrían haberse utilizado para describir a ciertas personas que emulaban un cierto tipo de estilo de vida, particularmente relacionado con la música jazz y los músicos que la interpretaban. Se utilizaron tipos especiales de jerga, y las personas que se describían a sí mismas como hipsters tendían a ser sexualmente promiscuas, interesadas en consumir marihuana y, en general, a promover un estilo de vida tranquilo, relajado y ajeno a la cultura principal. Por lo tanto, se considera un movimiento de contracultura.
Algunos hipsters estaban específicamente interesados en el jazz, pero se agregó otra definición con los escritos de Beat Poets. En particular, On the Road de Jack Kerouac puede verse como una descripción de muchos que vivieron este tipo de estilo de vida. Hasta cierto punto, esta forma de hipster podría estar menos interesada en el jazz, aunque la música podría ser importante. Más importante aún, la novela de Kerouac enfatiza parte del lenguaje y las actitudes de una contracultura vibrante.
Estas primeras definiciones contrastan enormemente con la forma en que se usa actualmente el término, aunque algunas de las actitudes siguen siendo similares. Desde la década de 1990, el hipster, que también puede ser llamado un escenógrafo, es potencialmente de clase media a alta con un interés en una variedad de contraculturas o movimientos alternativos. Estos pueden incluir el vegetarianismo, políticas extremadamente pro-verdes y música post-punk y alternativa. Los hipsters de hoy en día podrían clasificarse como interesados en cosas que definitivamente no son tradicionales o convencionales.
Algunos llaman al movimiento moderno específicamente inauténtico. Las tendencias de la moda, por ejemplo, pueden dictar la búsqueda de ropa retro o de segunda mano, pero los hipsters pueden permitirse comprar ropa nueva dado el estatus de clase media o alta. Algunas personas argumentan que el estilo de vida no proviene de una verdadera convicción, sino del deseo de identificarse con lo que es popularmente diferente en ese momento, y eso hace que los hipsters sean bastante predecibles en lo que abrazarán.
Sin duda, muchas personas que se identifican con este movimiento estarían de acuerdo con esta evaluación. La acusación de que un hipster moderno se apoya en los hombros de gigantes de la contracultura como los hippies o los primeros hipsters y no tiene convicciones firmes también merece cierto escrutinio. Muchos hipsters han encontrado hogares lógicos y espirituales en los movimientos de contracultura del pasado. Pueden elegir un estilo de vida que sea específicamente diferente, ya que tiene sentido global evitar comer carne o andar en bicicleta en lugar de usar gasolina para ir al trabajo. Sería un error afirmar que todas las personas que hoy podrían ser catalogadas como hipsters no tienen convicciones serias que informan sus decisiones.