Whirlaway fue un caballo de carreras estadounidense que corrió entre 1940 y 1943, distinguiéndose en la pista como una potencia inusualmente temperamental. Además de ganar 32 de 60 largadas, Whirlaway también demostró ser muy capaz en el semental, produciendo varios caballos famosos en los Estados Unidos y Europa. El caballo fue una figura pública popular en la década de 1940, cuando muchos estadounidenses siguieron las carreras de caballos para distraerse de la sombra de la Segunda Guerra Mundial.
El caballo castaño nació en 1938 en una granja en Kentucky. Desde temprana edad, su promesa como caballo de carreras fue reconocida, y fue entrenado por Ben Jones, quien también entrenó al notable pura sangre Citation. Whirlaway compitió en varias carreras importantes, como la Triple Corona de 1941, que ganó, junto con Travers Stakes, Brooklyn Handicap y Pimlico Special. Se jubiló a los cinco años y vivió como semental hasta 1953, cuando falleció a los 15 años.
En la pista, Whirlaway era un caballo muy distintivo. El semental tenía tendencia a correr por toda la pista cuando competía, especialmente si iba a la cabeza, y parecía aburrirse con facilidad. Con frecuencia, Whirlaway se quedaba atrás en el campo, superando al pelotón en el último minuto. Whirlaway también era muy temperamental fuera de la pista, y prefería la rutina, provocando rabietas con pequeños cambios en su horario diario.
El caballo fue apodado “Mr. Longtail ”después de su cola larga y fluida que se asemejaba a una pancarta cuando aceleraba en la pista. Algunos observadores compararon la cola de Whirlaway con una pancarta burlona, burlándose de los caballos contra los que corría, especialmente cuando jugaba en la pista por aburrimiento. Su comportamiento errático en la pista en realidad le costó varias carreras y, en última instancia, su entrenador resolvió el problema equipando a Whirlaway con anteojeras especiales, con la esperanza de que lo mantuvieran concentrado.
Tanto en 1941 como en 1942, Whirlaway fue galardonado con el Premio al Caballo del Año. En 1959, fue incluido en el Racing Hall of Fame, en reconocimiento a sus logros en la pista y en el semental. Su comportamiento único en la pista ciertamente lo convirtió en un caballo memorable, especialmente cuando ganó una serie de desafiantes carreras de distancia a pesar de su actitud. Muchos estadounidenses que siguen las carreras de caballos consideran a Whirlaway entre los 50 mejores purasangres del siglo XX.