Obi-Wan Kenobi es el enigmático Maestro Jedi creado por George Lucas para las trilogías original y precuela de Star Wars. En su aparición inicial en la primera trilogía producida, los episodios IV-VI, es interpretado por Sir Alec Guinness. La trilogía se centra en la búsqueda de Luke Skywalker para destruir el Imperio Galáctico y convertirse en un Caballero Jedi. Kenobi vive en Tatooine, al igual que Luke. Es uno de los remanentes de la otrora gran sociedad Jedi, que fue casi destruida por Darth Vader y el Emperador.
En los Episodios I-III de la trilogía de la precuela de Lucas, Obi-Wan Kenobi, interpretado por Ewan McGregor, sigue siendo un aprendiz del Maestro Jedi Qui-Gon Jinn. Él y Qui-Gon se encuentran con el niño Anakin Skywalker en Tatooine, y Qui-Gon acepta entrenar a Anakin. Obi-Wan se opone enormemente a este entrenamiento, argumentando que Anakin es demasiado mayor (nueve años) para comenzar a entrenar y tiene demasiadas emociones fuertes para ser un buen Jedi. En esta evaluación, Obi-Wan tiene toda la razón: son las pasiones de Anakin las que provocan su caída. Sin embargo, cuando Qui-Gon es asesinado por Darth Maul, Obi-Wan acepta asumir el entrenamiento de Anakin y reconoce su enorme potencial para manipular la fuerza.
En la segunda película de la trilogía de la precuela, Star Wars: El ataque de los clones, Obi-Wan Kenobi ha sido elevado al rango de Caballero Jedi y es el maestro principal de Anakin. Todavía es joven, tiene unos 25 años y, francamente, no es un gran maestro. Las habilidades de Anakin son incuestionablemente excelentes, pero Obi-Wan no ve hasta qué punto Anakin se deja llevar por sus emociones y, sobre todo, no se da cuenta de que Anakin ha comenzado una relación prohibida con Padme Amidala. En la tercera película, Obi-Wan se da cuenta de lo lejos que Anakin se ha desviado de los preceptos Jedi, y el maestro debe tomar la muy difícil decisión de paralizar, pero no matar, a su alumno en un duelo final. Después del duelo, el nacimiento de Luke y Leia y la muerte de su madre Padme, Obi-Wan tiene la tarea de vigilar a Luke y protegerlo de la percepción del transformado Anakin / Darth Vader.
La trilogía original, que se desarrolla aproximadamente 20 años después de la precuela, crea algunos problemas logísticos. Sir Alec Guinness interpreta a Obi-Wan Kenobi, y claramente es mucho mayor que Obi-Wan de 28 a 30 años al final del Episodio III. Sin embargo, sería difícil disputar el dominio de Guinness en este papel, que originalmente definió al personaje y causó tal impresión en el público del cine. Encargado de vigilar a Luke, Obi-Wan ha pasado años relativamente escondido, dominando la capacidad de volver de entre los muertos y comprometiéndose por completo con los directores Jedi. Quizás su entrenamiento insuficiente de Anakin, a quien inicialmente presenta a Luke, como si hubiera sido «asesinado por Darth Vader», lo ha envejecido prematuramente. El Obi-Wan Kenobi de la trilogía original es sin duda un hombre mucho más sabio y ha vivido como un ermitaño mientras Luke crecía; por eso ha tenido mucho tiempo para la contemplación.
Definitivamente ha aprendido que es posible regresar de la muerte, algo que se insinúa al final de la trilogía de la precuela. Hacia el final de la Guerra de las Galaxias original, Obi-Wan permite que Darth Vader lo mate, lo que hace posible que Luke y sus amigos escapen de la Estrella de la Muerte. Su capacidad para regresar de entre los muertos en forma espiritual y continuar dirigiendo a Luke en su entrenamiento significa que Obi-Wan Kenobi continúa apareciendo en las tres películas de la trilogía original.
Además, a pesar de que ha muerto, él y el Maestro Jedi Yoda pueden entrenar completamente a Luke para que sea un Jedi y ayudar a Luke a actuar de la manera requerida para destruir el Imperio, y convencer a Darth Vader de que vuelva a convertirse en Anakin en los momentos finales de la tercera película original. Al entrenar a Luke, Obi-Wan ve su principal objetivo en la vida: el entrenamiento de Anakin y su redención final, llegar a buen término. También participa en la profecía de que Anakin restablecerá el equilibrio de la fuerza, algo que no se logrará hasta que Darth Vader sea capaz de dejar de lado su entrenamiento Sith y salvar a su propio hijo.