Shel Silverstein nació como Sheldon Allan Silverstein el 25 de septiembre de 1930 en Chicago IL. Era ampliamente conocido como un autor e ilustrador infantil galardonado, pero también fue compositor, cantante de folk, dramaturgo y prolífico escritor y poeta. Sus obras más conocidas son The Giving Tree, Where the Sidewalk Ends, A Light in the Attic y Falling Up.
Shel Silverstein creció en un área de clase relativamente baja en Chicago y rápidamente desarrolló un interés por la escritura y el dibujo. Asistió a la Universidad de Illinois durante un año como estudiante de arte antes de asistir a la Academia de Bellas Artes de Chicago. En septiembre de 1953, fue reclutado por el ejército y sirvió en Corea y Japón. Mientras estuvo allí, trabajó como dibujante para Stars and Stripes, una publicación militar estadounidense.
Como civil en 1956, Shel Silverstein aceptó otro trabajo como caricaturista, esta vez en la revista Playboy. Allí pasó a dibujar muchas caricaturas y escribir muchos artículos, el primero fue «Confesiones de un hombre de botones». Durante este tiempo, también se hizo conocido como compositor. Johnny Cash hizo la canción «A Boy Named Sue», escrita por Silverstein, número uno en 1969.
Si bien Shel Silverstein tenía muchos talentos, sus obras más conocidas son los libros para niños. En 1963 escribió e ilustró su exitoso debut infantil, la historia del tío Shelby de Lafcadio, el león que contraatacó. Sin embargo, fue The Giving Tree, escrito en 1964, lo que convirtió a Shel Silverstein en un nombre familiar. La simple historia de un árbol que da y un niño que toma ha tenido un gran atractivo tanto para niños como para adultos. Sin embargo, The Giving Tree no estuvo exento de controversias, ya que su premisa simple se abre a una amplia variedad de interpretaciones. Algunas de estas interpretaciones afirman que el libro tiene implicaciones religiosas, por ejemplo, mientras que otras lo acusan de ser antifeminista.
Una vez que un autor crea un libro que causa tanta controversia, seguramente lo mismo seguirá en trabajos posteriores. Esto fue cierto con Where the Sidewalk Ends: Poems and Drawings (1974), The Missing Piece (1976) y The Missing Piece Meets The Big O (1981), que también continuaron generando elogios de la crítica al tiempo que defendían la popularidad de Shel Silverstein y su trabaja. La controversia a veces incluso ha llevado a la prohibición y el desafío de sus libros en escuelas y bibliotecas. A Light In the Attic, publicado originalmente en 1981, es el más famoso por esto, habiendo sido desafiado porque supuestamente «promueve la falta de respeto, el horror y la violencia». El libro se incluyó en la lista de la Asociación Estadounidense de Bibliotecas (ALA) de «Los 100 libros más desafiados de 1990-2000».
Además de escribir sus inmensamente populares libros para niños, Shel Silverstein era conocido como un hombre del Renacimiento. Escribió y ayudó a escribir varias obras de teatro, entre las que destacan The Lady Or The Tiger Show (1981) y el guión de la película Things Change (1988). Escribió y compuso música y letras para muchos artistas y lanzó su propio álbum country, The Great Conch Train Robbery, en 1980. A lo largo de su vida también continuó trabajando como reportero y dibujante.
Shel Silverstein publicó otro aclamado libro de poesía y dibujos, Falling Up, en 1996, tres años antes de su muerte. Falleció el 10 de mayo de 1999 en Key West, Florida, dejando su herencia a su hijo Matthew. Runny Babbit: A Billy Sook se publicó después de su muerte en 2005, una vez más con elogios de la crítica.