As botas de cowboy têm uma longa história. O primeiro duque de Wellington, Arthur Wellesley, projetou uma bota de cano alto com salto baixo. Construída a partir de quatro peças separadas, a bota era fácil de fabricar em grandes quantidades e se tornou a bota de escolha dos soldados do Exército dos EUA. Quando esses soldados começaram a estabelecer o oeste americano após a Guerra Civil, eles levaram as botas com eles. As botas de cowboy modernas têm uma construção semelhante a esses Wellingtons do século XIX.
Como o próprio nome sugere, as botas de cowboy foram desenvolvidas para homens que dirigem gado em toda a extensão. O alto das botas protegia as pernas dos criadores de gado quando passavam por terrenos acidentados, e o ligeiro calcanhar ajudava a manter os pés no estribo enquanto cavalgavam seus cavalos. Usar couro grosso ou couro tornou as botas mais duráveis. A decoração das botas estava limitada à costura.
Atualmente, as botas são feitas de uma variedade de peles de animais e tingidas em todas as cores imagináveis. Além da costura criativa, o couro pode ser utilizado para criar belas decorações de botas. Algumas botas, especialmente aquelas feitas de peles exóticas, como jacaré ou cobra, podem vir com pontas de prata ou metal nos dedos dos pés. Aqueles que usam botas de cowboy para o trabalho, e não apenas como uma declaração de moda, também podem usar um conjunto brilhante de esporas no salto de suas botas.
As botas de cowboy tiveram vários picos de popularidade na moda americana. Na década de 1950, quando Hollywood Westerns estava na moda, as botas de cowboy tornaram-se amplamente populares. Hoje, é possível encontrar essas botas de cowboy vintage em lojas especializadas e através de revendedores on-line. Na virada do milênio, Madonna popularizou o vestuário ocidental com seu álbum Music.
As botas de cowboy têm sido consistentemente populares em certas regiões dos Estados Unidos, notadamente centros de música country-western, como Nashville, e áreas onde a criação de gado ou ovelhas ainda é comum. Como um aceno para suas raízes ocidentais, dançarinos quadrados e dançarinos de linha podem usar botas de cowboy quando se apresentam.
As botas de cowboy masculinas e femininas são muito parecidas, embora possam ter floreios decorativos ligeiramente diferentes. Para obter um bom ajuste em uma bota de cowboy, o pé deve caber confortavelmente dentro da largura da bota. O calcanhar não deve estar preso contra o calcanhar da bota. Em vez disso, deve ser possível que o calcanhar tenha um movimento vertical muito leve dentro da bota. Com o tempo, a bota de cowboy se estica e se torna mais espaçosa.