Os vestidos flapper entraram em moda em 1926. Muitas pessoas durante esse tempo pensaram que os vestidos eram ousados porque os vestidos geralmente revelavam a perna da rótula. Os vestidos eram tipicamente feitos para serem informe e semelhantes a um vestido sem mangas. Eles usualmente usavam meias nuas para melhorar a aparência da perna nua e um cardigã para cobrir os braços durante o inverno. Os vestidos de noite eram geralmente feitos de tecidos caros, com lantejoulas ou fios de miçangas costuradas.
Vestidos usados pela classe alta antes do estilo flapper se tornar popular eram geralmente feitos de materiais caros com um design complicado. As mulheres comuns geralmente não eram capazes de vestir a moda dos ricos, facilitando assim a maioria das pessoas a determinar a posição social com base nas roupas. A simplicidade do design do flapper possibilitou que as mulheres de uma classe baixa se vestissem da mesma forma que a classe alta, que também usava vestidos com flapper. Na década de 1920, a linha que divide os ricos e os pobres pode ter ficado um pouco borrada devido à popularidade dos vestidos.
Tornou-se antiquado ter curvas nos anos 20, o que resultou em muitas mulheres se esforçando para ser magras. As mulheres com seios grandes costumavam fazer grandes esforços para reduzir o tamanho do peito, em alguns casos usando ataduras enroladas firmemente ao redor da parte superior do corpo para achatá-lo. Algumas mulheres usavam sutiãs especiais amarrados nas laterais, projetados especificamente para reduzir a linha do busto. As figuras arredondadas e as modas exigentes do início dos anos 1900 tornaram-se coisa do passado, e os anos vinte estrondosos podem ter sido um período difícil para as mulheres que de repente se viram parecendo datadas.
Coco Chanel é a estilista mais frequentemente creditada por criar a aparência de vestidos flapper. As roupas que ela desenhou durante aquela época eram tipicamente confortáveis, feitas de tecidos leves e fáceis de usar. Esse estilo de vestir era considerado um grande contraste com os espartilhos, as camadas de material e os padrões complicados dos anos anteriores. Ela é conhecida por desenhar o vestidinho preto, que ainda é considerado na moda.
Durante a Primeira Guerra Mundial, muitas mulheres tiveram que fazer o trabalho dos homens que estavam lutando no exterior. Isso pode ter levado as mulheres a se tornarem mais independentes e a adotar a idéia de roupas confortáveis e práticas contra espartilhos sob vestidos longos e pesados. A era das melindrosas já se foi há muito tempo, mas muitas pessoas acreditam que as mudanças feitas no mundo da moda sempre terão algum impacto na maneira como as mulheres se vestem.