Quando os viajantes decidem embarcar em um cruzeiro de sete dias pelo Caribe, eles geralmente têm três opções ao selecionar o itinerário de cruzeiro perfeito. Um itinerário no Oeste, Leste ou Sul do Caribe é oferecido pela maioria das grandes empresas de cruzeiros que operam no Mar do Caribe. Embora todos os itinerários percorram as águas azuis cristalinas do Caribe, eles se diferenciam pelos pontos de partida, pelo número de paradas que fazem na viagem e pelos portos de escala que visitam. Uma vez que essas diferenças sejam compreendidas, torna-se fácil para os solteiros, casais ou famílias em cruzeiros decidir qual itinerário de cruzeiro melhor se adapta a eles.
Ao fazer um cruzeiro em um itinerário ocidental, os viajantes podem embarcar em seu navio de uma variedade de cidades. Os cruzeiros pelo Caribe Ocidental partem de cidades portuárias na Flórida, como Miami, Tampa, Fort Lauderdale ou Port Canaveral. Existem poucos itinerários do Caribe Ocidental que começam em Galveston, Texas, Nova Orleans, Louisiana e Mobile, Alabama. Mais comumente, os cruzeiros pelo Caribe Ocidental fazem de três a quatro paradas e passam de 8 a 24 horas em um porto de escala. O itinerário do Caribe Ocidental é mais recomendado para quem está viajando pela primeira vez ou para viajantes que buscam uma boa quantidade de descanso e relaxamento, porque geralmente há pelo menos dois dias inteiros no mar em um cruzeiro de sete dias. Os cruzadores interessados em visitar Cozumel, a costa maia do México, as ilhas da baía Roatan em Belize, Grand Cayman, Jamaica e, às vezes, uma parada nas Bahamas, devem considerar a escolha de um itinerário de cruzeiro pelo Caribe Ocidental.
Normalmente partindo de portos de escala na Flórida ou San Juan, Porto Rico, um itinerário de cruzeiro no Caribe Oriental oferece um pouco mais de variedade e mais paradas do que um cruzeiro no Oeste. O itinerário do Eastern Cruise pode começar e terminar com um dia no mar se sair da Flórida, ou pode ter apenas um dia no mar se sair de San Juan. A maioria dos itinerários do Caribe Oriental incluem paradas em San Juan, St. Thomas, St. Maarten e mais paradas nas Ilhas Virgens Britânicas, Haiti ou Bahamas. Além das Bahamas, as outras ilhas são relativamente próximas, permitindo que os viajantes cheguem a uma nova ilha três ou quatro dias consecutivos. Esses itinerários de cruzeiro são ótimos para viajantes ativos ou experientes que desejam passar mais tempo passeando do que relaxando.
Finalmente, o itinerário do Cruzeiro do Sul do Caribe, tendo a maior variedade dos três itinerários, é melhor reservado para um cruzeiro pela terceira vez, pelo menos. Existem muitos itinerários de cruzeiro ao sul de sete dias, no entanto, devido aos pequenos saltos pelas ilhas e ao ritmo acelerado, é recomendável procurar um itinerário de pelo menos dez dias ao reservar um cruzeiro ao sul do Caribe. Um itinerário de cruzeiro pelo sul freqüentemente sai de San Juan, Panamá, Barbados ou Flórida. As paradas podem incluir, mas não estão limitadas a, Aruba, Bonaire, Curaçao, Antigua, Martinica, Guadalupe, Santa Lúcia, Ilha Margarita, Granada, São Cristóvão e Névis. Diferentes empresas de cruzeiros param em diferentes portos e algumas empresas de cruzeiros têm itinerários de 14 dias no sul que param na maioria dos portos. Os cruzadores em itinerários de cruzeiro de sete dias no sul do Caribe geralmente não têm muito tempo no mar e precisarão de férias para se recuperar de suas férias devido ao vigoroso salto pelas ilhas. No entanto, para os caçadores de emoção ativos, um itinerário de cruzeiro ao sul pode ser perfeito.