A bandeira do estado da Pensilvânia carrega o brasão do estado, e tem feito isso desde 1799. Este brasão representa a família Penn, fundadores da Comunidade da Pensilvânia antes da Revolução Americana. Embora tenha aparecido na bandeira do estado da Pensilvânia desde 1799, o desenho da bandeira atual é aquele especificado por um ato legislativo estadual de 13 de junho de 1907. A legislatura estadual neste momento não fez alterações significativas no desenho da bandeira original, apenas modificou o a lei das bandeiras estaduais para garantir que todas as bandeiras estaduais sejam fabricadas com as mesmas especificações de tamanho e cor. O brasão da família Penn apresentado na bandeira do estado da Pensilvânia contém símbolos das indústrias, recursos, ideais e lealdade do estado aos Estados Unidos da América.
O brasão da bandeira do estado da Pensilvânia também foi usado em moedas emitidas pelo estado na década de 1770. O grande selo da Pensilvânia também incorpora este brasão em seu design. O desenho básico da bandeira permaneceu praticamente o mesmo ao longo da história do estado. Acredita-se que regimentos da Pensilvânia que lutaram durante a Guerra Civil Americana carregavam uma bandeira que incorporava o brasão de armas do estado junto com as listras vermelhas e brancas encontradas na bandeira nacional dos Estados Unidos (EUA).
Na bandeira do estado da Pensilvânia, o brasão é rodeado por dois cavalos negros de trabalho e encimado por uma águia careca. Acredita-se que os cavalos representem diligência, enquanto a águia deve representar a lealdade do estado aos EUA. Feixes de trigo, um arado e um navio aparecem no escudo, simbolizando fecundidade, trabalho duro e suas recompensas e comércio. Um talo de milho cruzado e um ramo de oliveira sob o escudo representam harmonia e generosidade. Uma faixa abaixo do brasão deve conter o lema do estado, Virtude, Liberdade e Independência.
De acordo com o ato legislativo de 13 de junho de 1907, o pano de fundo azul da bandeira do estado da Pensilvânia deve ser do mesmo tom de azul usado na bandeira nacional dos Estados Unidos. A lei de 1907 regula ainda mais o tamanho da bandeira do estado da Pensilvânia em 6 pés e 2 polegadas (1.87 metros) de comprimento e 4 pés e 6 polegadas (1.37 metros) de largura. Segundo a lei, a bandeira deve ser orlada com uma franja de seda dourada de 2.5 polegadas (6.35 centímetros) de largura e deve ser hasteada com uma corda azul e branca com borlas de 8 pés e 6 polegadas (2.59 metros) de comprimento.