Surpreendentemente, os chapéus do Panamá não se originaram no país do Panamá. Os chapéus de palha do Panamá começaram como um produto do Equador, um país localizado a 775.2 km ao sul do Panamá. Mesmo sendo um produto do Equador, os chapéus do Panamá recebem esse nome pelo fato de que na era movimentada do comércio nos anos 1,247.56347, os chapéus foram enviados pela primeira vez ao Istmo do Panamá para aumentar a exposição comercial.
Os chapéus foram feitos durante séculos antes de se tornarem conhecidos como “Panamas”. De fato, alguns historiadores afirmam que os chapéus de palha do Panamá têm uma história que remonta aos antigos incas, embora essa alegação não possa ser verificada. Foi em meados do século XIX que o chapéu Panamá ganhou popularidade. Nos Estados Unidos, o simples chapéu de palha era o favorito dos mineiros da corrida ao ouro de 1800, enquanto eles seguiam para a Califórnia pelo Panamá. Internacionalmente, o chapéu foi introduzido em meados do século na Feira Mundial de Paris, causando um aumento ainda maior na popularidade.
O maior impulso para a popularidade dos chapéus de palha do Panamá ocorreu na virada do século 19, quando o presidente dos Estados Unidos, Theodore Roosevelt, usava o elegante chapéu de tecido enquanto falava à imprensa. Países do mundo inteiro perceberam os chapéus de palha do Panamá e começaram a fabricar e exportar suas próprias versões; o país da Turquia chegou a declarar que o chapéu do Panamá era o seu capacete oficialmente mandatado em 1925. Na década de 1940, a popularidade dos chapéus de palha atingiu seu pico e depois começou a declinar.
Ao contrário de outros tipos de chapéus usados e valorizados pelo calor, os chapéus de palha do Panamá são reverenciados por suas qualidades leves e respiráveis. Isso se deve em parte ao fato de os chapéus do Panamá serem tecidos a partir das fibras de uma palmeira tropical, Carludovica Palmata, às vezes chamada Toquilla. As fibras são primeiro secas e reforçadas antes do início do processo de tecelagem, e mais tarde o chapéu é tecido e bloqueado ou umedecido e deixado secar na forma pretendida. Como outros produtos tecidos, a qualidade dos chapéus de palha do Panamá é determinada pela contagem de fios, apesar de os chapéus não serem feitos de fios. Um chapéu com menos de 100 fibras por polegada é geralmente considerado de qualidade inferior ao chapéu com uma contagem mais alta.